8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY | 937717-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY
• 英文名称: methyl 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate
• 英文别名: 8-(4-(Methoxycarbonyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-3a, 4a-diaza-4-bora-s-indacene；methyl 4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzoate
• CAS: 937717-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 382.218
• InChiKey: GUYUSFKVEHWMBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到4,4-difluoro-2,6-di-iodo-8-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有动态感应能力的选择性溶剂化变色传感器的自由基氧化反应

  摘要：

  摘要设计并表征了一种新型的BODIPY（boradiazaindacene）染料，该染料被称为BODIPY-DT，其中含有三联吡啶单元。发现该染料是测试有机溶剂中对DMF的选择性和可视溶剂变色传感器。传感过程以发射颜色显示时间可控的动态信号输出，包括红色，紫色，黄色甚至白色发射颜色。提出了选择性自由基氧化反应发生在识别过程中。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.025
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY
  参考文献：
  名称：

  Photodynamic antimicrobial activities of a series of meso-substituted 2,6-dibrominated 1,3,5,7-tetramethylBODIPY dyes

  摘要：

  研究了含有 4-乙酰氨基苯基（2a）、2-碘苯基（2b）、3-碘苯基（2c）、4-碘苯基（2d）、2-溴苯基（2e）、5-溴噻吩-2-基（2f）和甲基苯基酯（2g）的七种 1,3,5,7-四甲基-2,6-二溴 BODIPY 染料的光动力抗菌化疗（PACT）活性、2-溴苯基（2e）、5-溴噻吩-2-基（2f）和甲基苯基酯（2g）中取代基，通过 530 nm Thorlabs M530L3 发光二极管（LED）（110 mW）照射，研究了它们对金黄色葡萄球菌的作用。cm[计算公式：见正文]，以确定与改变中间取代基有关的结构-性质关系。光照射 15 分钟后，1 [式：见正文] M 的 2a 显示出最高的 PACT 活性，其对数值为 9.60。相比之下，碘苯基染料 2b-2d 在光照 60 分钟后的对数[式：见正文]还原值为 1.20。这些数据表明，染料的单线态氧量子产率并不是决定 PACT 活性特性的最重要因素。

  DOI：

  10.1142/s1088424623501316

文献信息

• Photoactivatable Fluorescent Tags for Dual-Modality Positron Emission Tomography Optical Imaging
  作者：Amaury Guillou、Eda Nisli、Simon Klingler、Anthony Linden、Jason P. Holland

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01899

  日期：2022.1.13

  Fluorescent protein conjugates are vital tools in a wide range of scientific disciplines from basic biochemical research to applications in clinical pathology and intraoperative surgery. We report the synthesis and characterization of photoactivatable fluorophores (PhotoTags) based on the functionalization of coumarin, fluorescein, BODIPY, rhodamine B, and cyanine dyes with a photochemically active

  荧光蛋白偶联物是从基础生化研究到临床病理学和术中手术应用的广泛科学学科的重要工具。我们报告了基于香豆素、荧光素、BODIPY、罗丹明 B 和具有光化学活性芳基叠氮基团的花青染料的功能化的光活化荧光团 ( PhotoTags )的合成和表征。使用人血清白蛋白的光化学标记实验在紫外线照射下 15 分钟内以高产率产生荧光蛋白。我们还合成了 DFO-RhodB-PEG 3 -ArN 3 ─一种可被89放射性标记的光活化化合物Zr 用于光学成像和正电子发射断层扫描。一锅89 Zr 放射性标记和光诱导蛋白偶联产生 [ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin -trastuzumab。体外和体内的概念验证研究证实，[ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin-trastuzumab 是检测人表皮生长因子受体 2 (HER2/ neu ) 表达的潜在双模式药物
• Novel Fluorescent Probe for Analysis of Hydroperoxides Based on Boron Dipyrromethane Fluorophore
  作者：Naoko INOUE、Yoshio SUZUKI、Kenji YOKOYAMA、Isao KARUBE

  DOI：10.1271/bbb.80899

  日期：2009.5.23

  A new reagent, N-[2-(diphenylphosphino)ethyl]-4-(1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)benzamide (DPPEA-BODIPY), was designed and synthesized for analysis of hydroperoxides. DPPEA-BODIPY fluoresces at low levels in the visible range (λex⁄λem = 502 nm/515 nm) and reacts with hydroperoxides to produce DPPEA-BODIPY oxide, which fluoresces at high levels. The fluorescence intensity of the reaction mixture was observed to be linearly related to the methyl linoleate hydroperoxide (MeLOOH) concentration.

  一种新的试剂，N-[2-(二苯基磷基)乙基]-4-(1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-印达烯-8-基)苯酰胺（DPPEA-BODIPY），被设计和合成用于过氧化氢化合物的分析。DPPEA-BODIPY在可见光范围内（λex⁄λem = 502 nm/515 nm）低强度荧光，并与过氧化氢化合物反应生成DPPEA-BODIPY氧化物，该氧化物具有高强度荧光。反应混合物的荧光强度与亚油酸甲酯过氧化物（MeLOOH）浓度呈线性相关。
• Optical Limiting Properties of 3,5-Dithienylenevinylene BODIPY Dyes at 532 nm
  作者：Jessica Harris、Lizhi Gai、Gugu Kubheka、John Mack、Tebello Nyokong、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201702503

  日期：2017.10.17

  BODIPYs as optical limiters: The optical limiting properties of a series of 3,5-dithienylenevinylene BODIPY dyes with D-π-A type structures were studied by using the z-scan technique at 532 nm in the nanosecond pulse range. An unusually strong reverse saturable absorption response was observed when the compounds are embedded in poly(bisphenol carbonate A) polymer thin films.

  BODIPYs作为光学限幅剂：使用z扫描技术在532 nm的纳秒脉冲范围内研究了一系列D-π-A型结构的3,5-二亚乙烯基亚乙烯基BODIPY染料的光学极限性质。当化合物嵌入聚（碳酸双酚A）聚合物薄膜中时，观察到异常强的反向饱和吸收响应。
• Silica nanoparticles doped with multiple dyes featuring highly efficient energy transfer and tunable Stokes-shift
  申请人：Bonacchi Sara

  公开号：US09616141B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  The present invention relates to silica nanoparticles comprising at least two dyes. Said dyes have a respective relationship of donor-acceptor couple in an energy transfer process and have a molar absorption coefficient ≧10,000 M−1 cm−1 for the considered spectral region, a fluorescence quantum yield ≧0.01, good overlap integral, according to the Förster theory, between said donor and said acceptor dye; said active compounds may be lipophilic or may present a functionality useful for the introduction of a trialkoxysilane moiety. The dyes provide an efficient energy transfer process. Said nanoparticles are useful as probes in the field of medicine, in particular therapy and diagnostics, more particularly in theranostics, and in the field of analytical chemistry.

  本发明涉及包含至少两种染料的二氧化硅纳米颗粒。所述染料在能量转移过程中具有供体-受体偶联的关系，并且在考虑的光谱区域内具有摩尔吸收系数≧10,000 M−1 cm−1，荧光量子产率≧0.01，根据Förster理论，在所述供体染料和受体染料之间具有良好的重叠积分；所述活性化合物可能是亲脂性的，或者可能具有有利于引入三烷氧基硅烷基的功能基团。这些染料提供了高效的能量转移过程。所述纳米颗粒在医学领域中作为探针是有用的，特别是在治疗和诊断方面，更具体地在治疗诊断联合领域，以及在分析化学领域。
• Dual-functional protein for one-step production of a soluble and targeted fluorescent dye
  作者：Yunjie Xiao、Qian Zhang、Yanyan Wang、Bin Wang、Fengnan Sun、Ziyu Han、Yaqing Feng、Haitao Yang、Shuxian Meng、Zefang Wang

  DOI：10.7150/thno.24613

  日期：——

  RGD peptide respectively. Results: Boron-dipyrromethene (BODIPY) used as a model NIR dye can be efficiently dispersed in the RGD-HFBI solution by simple mixing and sonication for 30 min. The data shows that self-assembled RGD-HFBI forms a protein nanocage by using the BODIPY as the assembly template. Cell uptake assay proves that RGD-HFBI/BODIPY can efficiently stain αvβ3 integrin-positive cancer cells

  低水溶性和差的选择性是损害近红外（NIR）荧光探针应用的两个基本限制。方法：在这里，使用疏水蛋白HFBI和精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）肽融合产生的新型杂交蛋白RGD-HFBI，开发了一种可以同时解决这些问题的简单策略。这种独特的杂合蛋白分别继承了HFBI和RGD肽的自组装和靶向功能。结果：通过简单混合和超声处理30分钟，可以将用作模型NIR染料的硼二吡咯甲烷（BODIPY）有效地分散在RGD-HFBI溶液中。数据表明，使用BODIPY作为组装模板，自组装的RGD-HFBI形成蛋白质纳米笼。细胞摄取分析证明RGD-HFBI / BODIPY可以有效地染色αvβ3整联蛋白阳性癌细胞。最后，体内亲和力测试充分证明，由于RGD肽的高选择性，可溶性RGD-HFBI / BODIPY复合物选择性靶向并标记了荷瘤小鼠的肿瘤部位。结论：我们使用双功能RGD-HFBI的一步策略为以可简单且有效的方式生