2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-N-phenylacetamide | 2478-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-N-phenylacetamide；2-(4-methylphenylsulfonamido)-N-phenylacetamide；N-(2-anilino-2-oxo-ethyl)toluene-p-sulphonamide；N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine anilide；N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-anilid；Tosyl-glycin-anilid；N-Phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acetamide；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-phenylacetamide
• CAS: 2478-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: FVWCQYGABAZKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-N-phenylacetamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-hydroxylmethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔型加成从二酰胺和乙炔基苯并氧唑酮合成 4-咪唑啉酮：作为亲电子 Ynol 合成子的乙炔基苯并氧唑酮

  摘要：

  4-咪唑啉酮部分是有机合成和药物化学中的重要结构基序。我们展示了通过双迈克尔型加成从各种二酰胺与乙炔基苯并氧酮合成 4-咪唑啉酮，这是高价炔基碘化合物前所未有的反应模式。顺式-2,5-二取代的 4-咪唑啉酮是从氨基酸衍生的二酰胺中非对映选择性合成的。将 4-咪唑啉酮衍生化后，进行了几次控制实验和密度泛函理论计算以实现机理洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03648
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation studies of sulfonyl-amino-acetamides as small molecule BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Sinduri Gunapati、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.023

  日期：2016.6

  The identification of a series of sulfonyl-amino-acetamides as BACE-1 (β-secretase) inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease is reported. The derivatives were designed based on the docking simulation study, synthesized and assessed for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands revealed desired binding interactions with the catalytic aspartate dyad and occupance of S1 and S2′ active

  据报道，已鉴定出一系列磺酰基-氨基-乙酰胺类药物作为用于治疗阿尔茨海默氏病的BACE-1（β-分泌酶）抑制剂。基于对接模拟研究设计衍生物，合成并评估其对BACE-1的体外抑制作用。设计的配体揭示了与催化天冬氨酸二聚体的理想结合相互作用以及对S1和S2'活性位点区域的占据。这些计算机模拟结果与体外活性密切相关。在合成的33种化合物中，有12种化合物在10μM浓度下显示出明显的抑制作用。活性最高的化合物2.17S对BACE-1的IC 50为7.90μM，这与计算机对接研究的结果相吻合。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylation of Sulfonamide with Alkynyl Benziodoxolone: Synthesis of Amino Acid-Derived Ynamide
  作者：Ryogo Takai、Daisuke Shimbo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00101

  日期：2021.3.19

  Ynamides are versatile building blocks in organic synthesis. However, the synthesis of amino acid-derived ynamides is difficult but in high demand. Herein, we disclose the copper-catalyzed Csp-N coupling of sulfonamide, including amino acid and peptide derivatives, to give ynamides by using alkynyl benziodoxolones with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The electron-rich

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。
• Pd‐Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2‐Diamination of Conjugated Dienes: Regio‐ and Chemoselective Synthesis of Piperazines and 2‐Piperazinones
  作者：Huikang Liu、Yunyi Li、Zehua Yang、Qianyi Ge、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202201808

  日期：2022.10.12

  A palladium-catalyzed aerobic intermolecular 1,2-diamination of conjugated dienes has been developed using ethanediamine and α-amino amide derivatives as nitrogen sources respectively. A variety of valuable substituted piperazines and 2-piperazinones were synthesized in good yields and with high regio- and chemoselectivity.

  使用乙二胺和α-氨基酰胺衍生物分别作为氮源，开发了一种钯催化的共轭二烯的好氧分子间 1,2-二胺化。合成了多种有价值的取代哌嗪和2-哌嗪酮，收率高，区域选择性和化学选择性高。
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Ried; Schleimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 43,45
  作者：Ried、Schleimer

  DOI：——

  日期：——