N-(4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenyl)-N-methyl-formamide | 85237-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenyl)-N-methyl-formamide
• CAS: 85237-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HFAJVOHKGJQUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenyl)-N-methyl-formamide 在 四丁基氟化铵 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 反应 17.0h， 生成 吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,8H)-三酮,5-叠氮-8-甲基-6-硝基-1,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨酸甲酯亚甲基1,3-偶极环加成反应合成生物碱

  摘要：

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96709-2
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-ethoxyacetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenyl)-N-methyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨酸甲酯亚甲基1,3-偶极环加成反应合成生物碱

  摘要：

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96709-2

文献信息

• An expedient synthetic approach to the physostigmine alkaloids via intramolecular formamidine ylide cycloadditions
  作者：Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00157a040

  日期：1983.5