4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenylamine | 85237-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenylamine
• 英文别名: 4-Ethoxy-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 85237-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UELWCYVIQYENEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenylamine 在 sodium hydride 作用下， 反应 72.0h， 生成 N-(4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenyl)-N-methyl-N'-trimethylsilanylmethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthetic approach to the physostigmine alkaloids via intramolecular formamidine ylide cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a040
• 作为产物：
  描述：

  非那西丁 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-Ethoxy-2-isopropenyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨酸甲酯亚甲基1,3-偶极环加成反应合成生物碱

  摘要：

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96709-2