[2-(2-Amino-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid ethyl ester | 16195-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-Amino-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: triglycine ethyl ester；Gly-Gly-Gly-OEt；EtO-Gly-Gly-Gly-NH₂；glycyl=>glycyl=>glycine ethyl ester；Glycyl=>glycyl=>glycin-aethylester；N-(N-Glycyl-glycyl)-glycin-aethylester；Ethyl 2-[2-(2-aminoacetamido)acetamido]acetate；ethyl 2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 16195-08-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: ZAYKMXMHMVCLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Amino-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(N-diazoacetyl-glycyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Thompson, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 [2-(2-Amino-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Macrocyclic Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01653a026

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETING METASTATIC TUMORS USING MULTIVALENT LIGAND-LINKED CARBOHYDRATE POLYMERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES PERMETTANT DE CIBLER DES TUMEURS METASTATIQUES A L'AIDE DE POLYMERES MULTIVALENTS CARBOHYDRATES LIES A UN LIGAND
  申请人：PRO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005092097A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Disclosed herein are compositions comprising a drug linked to a multivalent ligand polysaccharide and the use of this composition in the prevention and treatment of cancer. In one aspect, the polysaccharide is obtained by physical and chemical treatment of naturally occurring polymers or semi synthetic polymers which are bridged specifically with one or more anti-cancer chemotherapeutic agents. Another aspect is directed to the effective delivery of the polysaccharide together with the chemotherapeutic agent to diseased tissue including cancerous tissue.

  本文披露了包含药物与多价配体多糖相连的组合物，以及该组合物在预防和治疗癌症中的用途。在一个方面，该多糖是通过对天然聚合物或半合成聚合物进行物理和化学处理获得的，这些聚合物特异地与一个或多个抗癌化疗药物相桥接。另一个方面涉及将多糖与化疗药物有效地输送到包括癌组织在内的患病组织。
• Introducing A New Class of Sulfonyl Fluoride Hubs via Radical Chloro‐Fluorosulfonylation of Alkynes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Yuhao Hong、Honghai Zhang、Chenxi Mao、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202109072

  日期：2021.9.27

  Sulfonyl fluorides have widespread applications in many important fields, including ligation chemistry, chemical biology, and drug discovery. Therefore, new methods to increase the synthetic efficiency and expand the available structures of sulfonyl fluorides are highly in demand. Here, we introduce a new and powerful class of sulfonyl fluoride hubs, β-chloro alkenylsulfonyl fluorides (BCASF), which

  磺酰氟在许多重要领域有着广泛的应用，包括连接化学、化学生物学和药物发现。因此，迫切需要提高合成效率和扩展磺酰氟可用结构的新方法。在这里，我们介绍了一类新的强大的磺酰氟中心，β-氯烯基磺酰氟（BCASF），它可以在光氧化还原条件下通过炔烃的自由基氯氟磺酰基双官能化来构建。BCASF 分子表现出多种反应性，并在氯化物位点进行一系列转化，同时保持磺酰氟基团的完整性，包括还原、Suzuki 偶联、Sonogashira 偶联以及与各种氮、氧和硫亲核试剂的亲核取代。顺式烯基磺酰氟、二烯基磺酰氟和炔基磺酰氟，它们在以前用已知方法合成是具有挑战性的，甚至是不可能的。此外，还证明了 BCASF 在肽和药物的后期修饰中的进一步应用。
• Reduktionen einiger einfacher Peptide mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：P. Karrer、B. J. R. Nicolaus

  DOI：10.1002/hlca.19520350520

  日期：1952.8.1

  Es wurden Reduktionen einiger einfacher Peptide und Carbobenzoxypeptide mittels Lithiumaluminiumhydrid beschrieben. Dabei wurden reduziert: Carbobenzoxy-glycyl-L-leucinmethylester zu N-[β-N′-Methylaminoäthyl]-L-leucinol, Carbobenzoxy-glycyl-L-leucinamid zu L-N-Methyl-N′-2-[1-amino-4-methylpentyl]-äthylendiamin, Glycyl-L-leucinamid zu L-N-2-[1-Amino-4-methyl-pentyl]-äthylendiamin, Diglycyl-glycin-äthylester

  Es wurden Reduktionen einiger einfacher肽和Carbobenzoxypeptide mittels锂铝氢化贝司列本。Dabei wurden reduziert：碳苯并甲醛基-L-亮氨酸甲基酯zu N- [β-N'-甲基氨基乙基] -L-亮氨酸，羧苯并羟基-甘氨酰-L-亮氨酸酰胺zu LN-甲基-N'-2- [1-氨基-4 -甲基戊基]-萘二胺，甘氨酰-L-亮氨酰胺zu LN-2- [1-氨基-4-甲基戊基]-腺苷二胺，二甘氨酰-甘油-萘酯zu N- [β-氨基萘基] -N'-[β-氧]]-腺苷二甲胺，Carbobenzoxy-glykokollester zu N-甲基-腺苷胺。
• The use of crown ethers in peptide chemistry: Part 3 synthesis of an enkephalin derivative using 18-crown-6 as a non-covalent amino protecting group
  作者：Carolyn B. Hyde、Paolo Mascagni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94565-9

  日期：1990.1

  The efficacy of amino acid protection with crown ethers is demonstrated by the solution synthesis of an enkephalin pentapeptide derivative. Extraction of the organic phase with a KCl solution after each coupling steps is used for the deprotection of the peptide intermediate.

  脑啡肽五肽衍生物的溶液合成证明了冠醚对氨基酸的保护作用。在每个偶联步骤之后，用KCl溶液萃取有机相用于肽中间体的脱保护。
• The C-terminal ester of membrane anchored peptide ion channels affects anion transport
  作者：Natasha Djedovic、Riccardo Ferdani、Egan Harder、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、Paul H. Schlesinger、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b312209n

  日期：——

  Five heptapeptide derivatives, [CH3(CH2)17]2NCOCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR, in which R = ethyl, 2-propyl, heptyl, benzyl, and cyclohexylmethyl, were found to transport chloride anion through a phospholipid bilayer to varying extents dependent on the identity of R. It was concluded that the R group is a membrane anchor for the synthetic chloride channels.

  研究发现，[CH3(CH2)17]2NCO O CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR（其中 R =乙基、2-丙基、庚基、苄基和环己基甲基）等五种七肽衍生物可通过磷脂双分子层转运氯离子，转运程度因 R 的特性而异。