1-(2,4-二硝基苯基)-4-苯基吡啶鎓氯化物 | 26863-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯基)-4-苯基吡啶鎓氯化物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-4-phenylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-phenylpyridinium chloride；1-(2,4-dinitrophenyl)-4-phenylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 26863-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₃O₄*Cl
• 分子量: 357.753
• InChiKey: RSXRFUAHTDVCQT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-4-苯基吡啶鎓氯化物 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过（5 + 1）苯环形成 通过对亚苯基连接基连接羰基和π共轭基†

  摘要：

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04012a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2,4-二硝基苯基)-4-苯基吡啶鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  通过（5 + 1）苯环形成 通过对亚苯基连接基连接羰基和π共轭基†

  摘要：

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04012a

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• The Solid-Phase Zincke Reaction:  Preparation of ω-Hydroxy Pyridinium Salts in the Search for CFTR Activation
  作者：Masahiro Eda、Mark J. Kurth、Michael H. Nantz

  DOI：10.1021/jo0001636

  日期：2000.8.1

  of structural modifications of MPB-07 was undertaken as part of a synthetic program aimed at discovering small molecules with CFTR activation potential. Solid-phase synthesis techniques were used to prepare derivatives of MPB-07 employing the Zincke reaction for the construction of aromatic, quaternary ammonium salts such as those found in 2 or 3. In this transformation, primary amines react with highly

  作为一项合成计划的一部分，对MPB-07的结构修饰进行了研究，旨在发现具有CFTR活化潜能的小分子。使用Zincke反应，通过固相合成技术制备MPB-07衍生物，以构建芳香族季铵盐（如2或3中发现的那些盐）。在这种转化过程中，伯胺与高度亲电的N-2反应， 4-二硝基苯基吡啶鎓（DNP）盐4，得到吡啶鎓盐8，释放出2,4-二硝基苯胺6。因此，1-（2,4-二硝基苯基）吡啶鎓盐与各种与聚合物结合的氨基醚反应，然后裂解从树脂中以高收率和高纯度提供所需的盐。
• Model Electrochemical-Mass Spectrometric Studies of the Cytochrome P450-Catalyzed Oxidations of Cyclic Tertiary Allylamines
  作者：Ulrik Jurva、Philippe Bissel、Emre M. Isin、Kazuo Igarashi、Simon Kuttab、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/ja052048o

  日期：2005.9.1

  transfer pathways have been proposed to account for the cytochrome P450-catalyzed alpha-carbon oxidations of amines. With the aid of electrochemistry-electrospray ionization mass spectrometry, the electrochemical potentials required for the one-electron oxidations of N-methyl- and selected N-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl derivatives and the chemical fates of the resulting aminyl radical

  已提出单电子转移和氢原子转移途径来解释细胞色素 P450 催化的胺的 α-碳氧化。借助电化学-电喷雾电离质谱法，N-甲基-和选定的 N-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物的单电子氧化所需的电化学势和化学归宿已研究了所得氨基自由基阳离子的数量。将这些研究的结果与在相应酶催化氧化中观察到的结果进行比较表明，氨基自由基阳离子不是此类底物的细胞色素 P450 催化的 α-碳氧化中的必需中间体。
• Monocationic ionophores capable of ion-responsive intramolecular charge transfer absorption variation
  作者：Tetsuo Kuwabara、Xuanyi Tao、Haocheng Guo、Masayo Katsumata、Hideki Kurokawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.001

  日期：2016.2

  this study, two monocationic hosts, 1 and 2, were prepared. They are structural isomers of phenyl-pyridinium compounds conjugated benzocrown ether, in which a phenyl group is substituted at the four- and 3-positions on the pyridinium unit, respectively. Both compounds showed intramolecular charge transfer (ICT) absorptions at around 340 nm, which shifted the blue side by the presence of alkali and alkaline

  在这项研究中，准备了两个单阳离子主体1和2。它们是共轭苯并冠醚的苯基-吡啶化合物的结构异构体，其中苯基分别在吡啶单元的4位和3位上被取代。两种化合物均在约340 nm处显示出分子内电荷转移（ICT）吸收，由于形成了1：1客体-客体包合配合物，因此由于存在碱金属和碱土金属离子而使蓝色侧移。化合物3和4是具有非冠醚结构的1和2的类似物，其ICT吸收与1和2相似，但未显示客体引起的吸收变化。客体引起的1和2的吸收变化可用于碱金属和碱金属离子感测。1和2都以高灵敏度检测到Mg 2+，并且对于碱土金属离子和碱金属离子均显示出对较小离子的相似偏好。为了进行比较，化合物5和6也用于离子感测，其结构与1相似，但在氢原子和吡啶基而不是1的苯基上的取代基不同， 分别。所有的单阳离子主体都表现出相似的感应模式，大致平行于它们的结合常数。
• Rat liver microsomal enzyme catalyzed oxidation of 1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  作者：Zhiyang Zhao、Stéphane Mabic、Simon Kuttab、Christelle Franot、Kay Castagnoli、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80027-8

  日期：1998.12

  NADPH supplemented rat liver microsomal enzyme preparations catalyze the conversion of 1-cyclopropyl4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine to the p-hydroxyphenyl (low yield), descyclopropyl (high yield) and 2,3-dihydropyridinium and, subsequently, pyridinium (intermediary yield) metabolites. When the methine proton of the cyclopropyl group was replaced with a deuteron, a normal deuterium isotope effect

  NADPH补充的大鼠肝脏微粒体酶制剂可催化1-环丙基4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶向对羟基苯基的转化（低产率），去环丙基（高产率）和2,3-二氢吡啶鎓的转化，吡啶鎓（中间体产量）代谢产物。当环丙基的次甲基质子被氘核取代时，在氘代丙基环化代谢产物的形成中观察到正常的氘同位素作用（1.4），在二氢吡啶鎓代谢物上观察到相反的同位素作用（0.6）。以2,2,6,6-d4类似物为底物，在环α-碳氧化途径上观察到更大的氘同位素效应（3.6）。这些结果以及对这两个α-碳氧化途径速率的比率与初始底物浓度无关的观察结果表明，这两种途径均由一种形式的P450的相同活性位点催化。根据已为细胞色素P450催化的胺的α-碳氧化提出的代谢途径来讨论这些转化。