1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基哌嗪 | 58910-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基哌嗪
• 英文名称: 1-(4'-methylpiperazin-1'-yl)-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methylpiperazine；1-(2,4-dinitro-phenyl)-4-methyl-piperazine；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-4-methyl-piperazin；1-(2,4-Dinitrophenyl)-4-methyl-piperazin
• CAS: 58910-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• mdl: MFCD00545966
• 分子量: 266.257
• InChiKey: ZEBGUAUODJBFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基哌嗪 、 硫酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-(2,4-dinitrophenyl)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYE COMPOSITION COMPRISING A CATIONIC META-PHENYLENEDIAMINE
  [FR] COMPOSITION DE COLORANT COMPRENANT UNE MÉTA-PHÉNYLÈNEDIAMINE CATIONIQUE

  摘要：

  本发明的一个主题是具有以下公式（I）的介苯二胺化合物及其与酸的加成盐和溶剂化物：其中： • R代表氢或卤素原子；C1-C4烷基；羧基或（C1-C4）烷氧羰基基团， • R1代表C1-C10（羟基）烷基，可选地中断一个或多个非相邻氧原子或非相邻NR'取代基，被带正电荷的CAT基团取代， • R2代表氢原子或C1-C4（羟基）烷基， • R1和R2可以与承载它们的原子一起形成具有5到8个成员的带正电荷的杂环， • R'代表氢原子或C1-C4（羟基）烷基； • An"代表有机或无机的、在化妆品中可接受的阴离子或阴离子混合物。

  公开号：

  WO2014005900A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di(1-adamantyl)-4-(N,N-dimethyl)amino-phenyl-phosphane trifluoroacetic acid 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的芳基-二金刚烷膦配体：合成，结构分析和应用

  摘要：

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901834

文献信息

• Structural studies of some 1-polymethyleneimino-2,4-dinitrobenzenesand related compounds; crystal structure of 1-(cis-2′,6′-dimethylpiperidin-1′-yl)-2,4-dinitrobenzene
  作者：Maureen F. Mackay、Douglas J. Gale、John F. K. Wilshire

  DOI：10.1071/ch00076

  日期：——

  The ultraviolet and 1H n.m.r. spectra of some1-polymethyleneimino-2,4-dinitrobenzenes and related compounds are discussed.The effect of trifluoroacetic acid on these spectra was also investigated;with 1-azetidinyl-2,4-dinitrobenzene, acid-catalysed ring opening wasobserved. The solid-state conformation of1-(cis-2′,6′-dimethylpiperidin-1′-yl)-2,4-dinitrobenzenehas been defined by single-crystal X-ray

  讨论了一些1-聚亚甲基亚氨基-2,4-二硝基苯和相关化合物的紫外和1H nmr光谱。还研究了三氟乙酸对这些光谱的影响；1-氮杂环丁烷基-2,4-二硝基苯，酸催化开环被观测到。1-(cis-2',6'-二甲基哌啶-1'-基)-2,4-二硝基苯的固态构象已通过单晶X射线晶体学确定。三斜晶体属于空间群 P-1，a 8.165(1)、b 7.865(1)、c 11.148(1) Å、α 95.23(1)、β 106.00(1)、γ 92.63(1)˚ 和 Z 2。对于 2222 个观测数据，该结构被细化为 0.048 的最终 R。在晶体中，苯环呈轻微的船形构象，而氨基和邻硝基从环的平均平面明显扭曲。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010042699A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。
• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。
• IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20100113458A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• UNSYMMETRICALLY DISUBSTITUTED PIPERAZINES. II. HISTAMINE ANTAGONISTS¹
  作者：LEWIS P. ALBRO、RICHARD BALTZLY、ARTHUR P. PHILLIPS

  DOI：10.1021/jo01157a008

  日期：1949.9