(S)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester | 14531-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-hydroxyoctadecanoate；methyl (3S)-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 14531-45-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: XIGHAQIRKIFLFB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(对氯苯基亚磺酰基)丙酮合成光学纯 β-羟基酯的两种对映异构体的通用方法可通过动力学拆分与面包酵母轻松获得

  摘要：

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1273
• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 (S)-BinapRuBr₂ 氢气 作用下， 78.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(S)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性Ru（II）催化剂在大气压下实际进行β-酮酯的不对称加氢

  摘要：

  描述了使用手性Ru（II）催化剂不对称氢化β-酮酯的新实用条件。现在可以在大气压下进行反应。在这些条件下，使用手性钌（II）催化剂，通过处理可商购的（COD）Ru（2-甲基烯丙基）即可轻松制得具有出色对映体过量（至多99％）的β-酮酸酯，氢化成β-羟基酯。2在适当的手性配体例如Binap，MeO-Biphep和Me-Duphos的存在下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00873-b

文献信息

• Enantioselective hydrogenation reactions with a full set of preformed and prepared in situ chiral diphosphine-ruthenium (II) catalysts.
  作者：J.P. Genêt、C. Pinel、V. Ratovelomanana-Vidal、S. Mallart、X. Pfister、L. Bischoff、M.C.Cano De Andrade、S. Darses、C. Galopin、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80030-8

  日期：1994.4

  new class of 2-methylallyl ruthenium chiral diphosphines 1 are efficient in asymmetric hydrogenation of α,β unsaturated acids and allylic alcohols. The related chiral halogen-containing ruthenium catalysts 2 are prepared from 1 or in situ from (COD)Ru(η)3-(CH2)2CHCH3)2 by ligand exchange with the chelating diphosphine followed by protonation (HX) in acetone. This procedure allows rapid screening of chiral

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。
• Asymmetric synthesis of long chain β-hydroxy fatty acid methyl esters as new elastase inhibitors
  作者：Belma Hasdemir、Hülya Çelik Onar、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.004

  日期：2012.7

  methyl esters with an even carbon chain length of 12–20 1b–5b were synthesized by three different asymmetric reduction methods I, II III from their corresponding β-keto methyl esters 1a–5a with the aim of determining their elastase activities. In method I, chiral catalyst A was prepared from chiral ligand (R)-binaphthol 1, while in method II, chiral catalyst B was synthesized from (2R,3R)-diisopropyl tartrate

  本文中，通过三种不同的不对称还原方法I，II III，由相应的β-酮甲基酯1a - 5a合成了碳链长度为12-20 1b - 5b的β-羟基甲基酯，以测定其弹性蛋白酶。活动。在方法I，手性催化剂甲从手性配体（其制备- [R ）-联萘酚1，而在方法II中，手性催化剂乙从（2合成[R，3 - [R ）-二异丙酒石酸2。手性催化剂B以前未曾用于硼烷的不对称还原或手性β-羟基甲基酯的不对称合成中。在方法III中，通过（R）-Me-CBS恶唑硼烷3催化不对称还原。在所有这些方法中，氢化物转移都是通过BH 3 ·SMe 2进行的。用方法I和（R）合成具有（S）构型的手性羟甲基酯。）-通过方法II和III进行配置。通过手性HPLC分析获得的手性羟基甲基酯的ee％值。方法I，II和III首次应用于长链β-酮甲基酯。根据反应的收率和对映体过量，根据碳链长度和手性催化剂与β-酮甲基酯的可变比例，对还原方法I，
• Biocatalytic resolution of long-chain 3-hydroxyalkanoic esters
  作者：C. Feichter、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95250-x

  日期：1989.1

  Enzymatic resolution of 3-butanoyloxyalkanoates of various chain length using Geotrichum candidum lipase led to optically active 3-hydroxyalkanoates.

  使用假丝霉脂肪酶酶解不同链长的3-丁酰氧基链烷酸酯可产生旋光的3-羟基链烷酸酯。
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• FEICHTER, C.;FABER, K.;GRIENGL, H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 551-552
  作者：FEICHTER, C.、FABER, K.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——