(4S,5S)-5-benzyloxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 161459-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 161459-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si
• 分子量: 318.488
• InChiKey: FQVBKFYYDGFXIZ-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-ynyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  在鞘氨醇，鞘氨醇单丁酯B和F的不对称合成中用作杂环的手性配体和助剂

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00484-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2S,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoate 在 对甲苯磺酸 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  在鞘氨醇，鞘氨醇单丁酯B和F的不对称合成中用作杂环的手性配体和助剂

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00484-0

文献信息

• Enantioselective syntheses of d-erythro-sphingosine and phytosphingosine from simple achiral aldehydes using catalytic asymmetric aldol reactions as key steps
  作者：Shū Kobayashi、Takaomi Hayashi、Takashi Kawasuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88514-1

  日期：1994.12

  d-erythro-sphingosine and phytosphingosine were prepared from simple achiral aldehydes, trimethylsilylpropynal and acrolein, by using chiral tin(II) Lewis acid-catalyzed asymmetric aldol reactions as key steps.

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。