N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-ynyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-ynyl)-acetamide
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-Acetylamino-octadec-4-in-1,3-diol；N-((1RS,2SR)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-inyl)-acetamid；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-yn-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: RHWREGGYJLUADW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-ynyl)-acetamide 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-acetamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和立体异构体的合成模具†

  摘要：

  AbstractThe synthesis of erythro‐trans‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐4‐octadecene (VII), rac. sphingosine, and of its erythro‐cis, threo‐trans and threo‐cis forms, is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400506
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-((1RS,2SR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-ynyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Grob; Gadient, Chemistry and industry, 1956, p. 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of heterocycles as chiral ligands and auxiliaries in asymmetric syntheses of sphingosine, sphingofungins B and F
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00484-0

  日期：1998.8

  prepared from 5 according to standard transformation. The chiral hydrophobic side chain (6) of sphingofungin B was synthesized using a catalytic asymmetric aldol reaction using chiral ligand 1-ent. Another key step in the total synthesis of sphingofungin B was a condensation of chiral aldehyde 7 and chiral heterocycle 2. Similarly, the reaction of chiral aldehyde 8 with heterocycle 3 was a key step for

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。
• Die Synthese des Sphingosins und seiner Stereoisomeren
  作者：C. A. Grob、F. Gadient

  DOI：10.1002/hlca.19570400506

  日期：——

  AbstractThe synthesis of erythro‐trans‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐4‐octadecene (VII), rac. sphingosine, and of its erythro‐cis, threo‐trans and threo‐cis forms, is described.
• Grob; Gadient, Chemistry and industry, 1956, p. 660
  作者：Grob、Gadient

  DOI：——

  日期：——