(2R,3R)-2-氨基-3-羟基十八烷酸甲酯 | 765244-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2-氨基-3-羟基十八烷酸甲酯
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2-amino-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 765244-87-9
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: GTUKUXPPKHWYRS-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  446.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-氨基-3-羟基十八烷酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16 mg的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过手性三环氨基内酯的立体选择性合成（-）-氯霉素，（+）-甲砜霉素和（+）-鞘氨醇

  摘要：

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201093
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2R,3R)-2-氨基-3-羟基十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过手性三环氨基内酯的立体选择性合成（-）-氯霉素，（+）-甲砜霉素和（+）-鞘氨醇

  摘要：

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201093

文献信息

• Total Synthesis of Symbioramide: a Flexible Approach for the Efficient Preparation of Structural Isomers
  作者：Sébastien Prévost、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201100579

  日期：2011.11

  concise, enantioselective total synthesis of symbioramide, starting from simple achiral compounds and racemic α-amino-β-keto ester derivatives is reported. This highly flexible strategy allowed the efficient preparation of seven structural isomers of the natural product as well. The synthesis relies on a convergent route that involves the efficient stereoselective reduction of a α-keto-β-yne ester, and

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。
• A Sphingolipid Fatty Acid Constituent Made by Alkyne <i>trans</i> ‐Hydrogenation: Total Synthesis of Symbioramide
  作者：Karin Radkowski、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.202200540

  日期：2022.10.4

  acid ((−)-2) is reported, which is the fatty acid constituent of numerous sphingolipids of biological significance. Key to success was the chemoselective trans-hydrogenation of a functionalized propargylic alcohol precursor with [Cp*RuCl]4 as the catalyst, followed by lipase-catalyzed resolution of the racemic product. (−)-2 then served the shortest total synthesis of the marine natural product symbioramide

  报道了一种可扩展的 (2 R )-羟基十八烷-3-烯酸 ((-)- 2 ) 方法，它是许多具有生物学意义的鞘脂的脂肪酸成分。成功的关键是以[Cp*RuCl] 4作为催化剂对功能化的炔丙醇前体进行化学选择性反式氢化，然后是外消旋产物的脂肪酶催化拆分。(−)- 2是迄今为止已知的海洋天然产物 symbioramide 的最短全合成。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (+)-Thiamphenicol and (+)-Sphinganine via Chiral Tricyclic Iminolactone
  作者：Qiong Li、Hongbo Zhang、Chenguang Li、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201093

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of (−)‐chloramphenicol, (+)‐thiamphenicol and (+)‐sphinganine are described. The two continuous chiral centers within three target molecules were constructed through aldol reaction of chiral tricyclic iminolactone and aldehyde.

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。