N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride
• 英文别名: (3S)-4-[(2S)-3-carboxy-2-(3-oxobutanoylamino)propanoyl]oxy-4-oxo-3-(3-oxobutanoylamino)butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 416.342
• InChiKey: CEYKXVUUFFZMQM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium N-acetoacetylaspartate 、 N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride 、 L-苯丙氨酸甲酯 、 三氯化磷 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetoacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method and intermediates for producing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine

  摘要：

  这项发明涵盖了一种制备商业甜味剂α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯的方法和中间体。该过程涉及将L-天冬氨酸与二酮乙烯酯反应，形成N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸，然后通过与乙酸酐反应将其转化为N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸酐。N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸酐与L-苯丙氨酸甲酯反应，提供N-乙酰乙酰-α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯，然后通过与盐酸羟胺反应将其转化为α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯。

  公开号：

  US04555362A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetoacetyl-L-aspartic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Method and intermediates for producing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine

  摘要：

  这项发明涵盖了一种制备商业甜味剂α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯的方法和中间体。该过程涉及将L-天冬氨酸与二酮乙烯酯反应，形成N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸，然后通过与乙酸酐反应将其转化为N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸酐。N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸酐与L-苯丙氨酸甲酯反应，提供N-乙酰乙酰-α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯，然后通过与盐酸羟胺反应将其转化为α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯。

  公开号：

  US04555362A1

文献信息

• Method and intermediates for producing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0130464B1

  公开（公告）日：1986-08-27
• US4440677A
  申请人：——

  公开号：US4440677A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4480112A
  申请人：——

  公开号：US4480112A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4555362A
  申请人：——

  公开号：US4555362A

  公开（公告）日：1985-11-26
• Method and intermediates for producing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04555362A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  This invention encompasses a method and intermediates for preparing a commercial sweetening agent, .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. The process involves reacting L-aspartic acid with diketene to form N-acetoacetyl-L-aspartic acid which is converted to N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride by reaction with acetic anhydride. N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride is reacted with L-phenylalanine methyl ester to provide N-acetoacetyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which is converted to .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester by reaction with hydroxylamine hydrochloride.

  这项发明涵盖了一种制备商业甜味剂α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯的方法和中间体。该过程涉及将L-天冬氨酸与二酮乙烯酯反应，形成N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸，然后通过与乙酸酐反应将其转化为N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸酐。N-乙酰乙酰-L-天冬氨酸酐与L-苯丙氨酸甲酯反应，提供N-乙酰乙酰-α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯，然后通过与盐酸羟胺反应将其转化为α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯。