1-benzyl-5-iodopyrimidin-2-(1H)-one | 103594-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodopyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 103594-69-0
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O
• 分子量: 312.11
• InChiKey: DVDISJBZRJGCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodopyrimidin-2-(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-benzyl-5-iodo-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1997 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-碘-2-嘧啶酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以647 mg的产率得到1-benzyl-5-iodopyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-吡喃酮和嘧啶酮作为基于亲和力的蛋白质谱分析的光亲和探针的评价

  摘要：

  α-吡喃酮和嘧啶酮是天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。它们还显示出产生高能中间体的光化学，该中间体可能具有蛋白质反应性。合成了吡喃酮和嘧啶酮的文库，并评估了它们在几种粗细胞裂解物中用作基于非定向亲和力的蛋白质谱分析的光亲和探针的潜力。进一步的“原理证明”实验表明，适当支架上的嘧啶酮标签具有与二苯甲酮同样的蛋白质组标记能力。

  DOI：

  10.1021/jo201281c

文献信息

• Sandosham, Jessie; Benneche, Tore; Moeller, Bjoerg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 455 - 461
  作者：Sandosham, Jessie、Benneche, Tore、Moeller, Bjoerg、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Hoseggen, Tom; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 849 - 850
  作者：Hoseggen, Tom、Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Rise, Frode; Romming, Christian; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 459 - 468
  作者：Rise, Frode、Romming, Christian、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Alkynylglycines and alpha,alpha'-Alkynyl-Bridged Bis(glycines).
  作者：Synne Rødbotten、Tore Benneche、Kjell Undheim、Antonin Lycka、Jose Maria Moreno、Antonio Romerosa、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0873

  日期：——

  Pd-CuI catalysis has been used to effect carbo-substitution with iodoarenes on the terminal alkynyl carbon in (2S,5R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-propargylpyrazine. Bridged structures were formed from diiodoarenes. Homocoupling with bridge formation between two alkynyl units was effected by the same catalyst system with air as the oxidant. Mild hydrolysis gave the corresponding unsaturated amino acids and esters. The dicoupled amino acids have two triple bonds in conjugation in the bridge between the alpha,alpha'-carbons in the two glycine units.
• Sodium 2-Mercaptoethanesulfonate in Reversible Adduct Formation and Water Solubilization.
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim、Peder Kierkegaard、Janina Legendziewicz、Ewa Huskowska、Lija Tekenbergs-Hjelte、Kristina Ohlson、Tomas Alminger、Magnus Erickson、Inger Grundevik、Inger Hagin、Kurt-Jürgen Hoffman、Svante Johansson、Sam Larsson、Ingalil Löfberg、Kristina Ohlson、Björn Persson、Inger Skånberg、Lija Tekenbergs-Hjelte

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.43-0489

  日期：——

  Sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA, coenzyme M) forms 1:1 covalent adducts with highly pi-electron deficient heterocycles. The addition is caused by the thiol function, and the adducts become water soluble as sulfonates. 1H NMR spectroscopy has been used to obtain information about electronic and steric effects on the equilibria between 2-pyrimidinones and their 1:1 MESNA adducts. The adducts are potential prodrugs for biologically interesting 2-pyrimidinones.