5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰氯 | 60335-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰氯
• 中文别名: 5-(4-硝基苯)呋喃-2-碳酰氯
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-furoyl chloride
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-2-furancarbonsaeurechlorid；5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride；5-(4-nitrophenyl)-furan-2-carboxylic acid chloride；5-(4-nitrophenyl)furan-2-carbonyl Chloride
• CAS: 60335-99-1
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₄
• 分子量: 251.626
• InChiKey: IFEAELRKQSGSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免接触水、氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 储存条件：
  在干性气体保护下，应将样品存放在密封的贮藏器中，并置于阴凉、干燥处通风保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰氯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(p-Nitrophenyl)pyromucamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL AMINO ACIDS AND THEIR USE IN DNA BINDING OLIGOMERS
  [FR] ACIDES AMINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005085177A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-呋喃-2-羧酰胺衍生物的合成和合成孔径雷达作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.058

文献信息

• Novel <i>S</i>-Thiazol-2-yl-furan-2-carbothioate Derivatives as Potential T3SS Inhibitors Against <i>Xanthomonas oryzae</i> on Rice
  作者：Shan Jiang、Min He、Xu-Wen Xiang、Muhammad Adnan、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04085

  日期：2019.10.30

  significantly attenuated HR without affecting bacterial growth. The mRNA levels of some representative genes (hrp/hrc genes) were reduced up to different extents. In vivo bioassay results showed that eight T3SS inhibitors could reduce bacterial leaf blight and bacterial leaf streak symptoms on rice, significantly.

  水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）造成的细菌性叶枯病（BLB）被认为是水稻最具破坏性的疾病。杀菌剂的使用是控制这种破坏性疾病的最广泛使用的传统方法之一。过度使用和重复使用相同的杀菌剂也成为产生抗药性的原因。寻找新的抗微生物剂的广泛使用的方法通常将细菌毒力因子作为目标，而不影响细菌的生长。III型分泌系统（T3SS）是一种蛋白质附件，在大多数革兰氏阴性细菌中被认为具有必需的毒力因子。由于保守的构建，T3SS被认为是新的抗菌药物泛滥的重要标志。为了寻找新的T3SS抑制剂，设计和合成了另一系列的1,3-噻唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和确认。所有标题化合物均显着抑制hpa1基因的启动子活性。他们中的八个显示出比我们以前的T3SS抑制剂TS006（邻香豆酸，OCA）更好的抑制作用。用八种化合物处理Xoo可以显着降低HR，而不会影响细菌的生长。一些代表性基因（hrp
• Discovery of a series of 5-phenyl-2-furan derivatives containing 1,3-thiazole moiety as potent Escherichia coli β-glucuronidase inhibitors
  作者：Tao-Shun Zhou、Lu-Lu He、Jing He、Zhi-Kun Yang、Zhen-Yi Zhou、Ao-Qi Du、Jin-Biao Yu、Ya-Sheng Li、Si-Jia Wang、Bin Wei、Zi-Ning Cui、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105306

  日期：2021.11

  evaluated for their inhibitory effects against Escherichia coli β-glucuronidase (EcGUS). Twelve of them showed satisfactory inhibition against EcGUS with IC50 values ranging from 0.25 μM to 2.13 μM with compound 12 exhibited the best inhibition. Inhibition kinetics studies indicated that compound 12 (Ki = 0.14 ± 0.01 μM) was an uncompetitive inhibitor for EcGUS and molecular docking simulation further predicted

  肠道微生物 β-葡萄糖醛酸酶因其作为减轻某些药物或其代谢物引起的胃肠道毒性的潜在治疗靶标的作用而备受关注。在这项研究中，含有1,3-噻唑基部分15 5-苯基-2-呋喃衍生物（1 - 15合成并评价了它们对抑制效果）大肠杆菌β葡糖醛酸酶（EcGUS）。其中 12 种对 EcGUS 表现出令人满意的抑制作用，IC 50值范围为 0.25 μM 至 2.13 μM，其中化合物12表现出最佳抑制作用。抑制动力学研究表明，化合物12 (K i = 0.14 ± 0.01 μM) 是 EcGUS 的非竞争性抑制剂，分子对接模拟进一步预测了化合物12与 EcGUS的结合模型和能力。初步的结构抑制活性关系研究表明，苯的杂环骨架和溴取代可能对抑制 EcGUS 至关重要。这些化合物有可能应用于药物引起的胃肠道毒性，研究结果将有助于研究人员设计和开发更有效的 5-苯基-2-呋喃型 EcGUS 抑制剂。
• Synthesis and Bioactivity of Novel Carvacrol and Thymol Derivatives Containing 5-Phenyl-2-furan
  作者：Zining Cui、Xinghai Li、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.2174/1570180811666140220005252

  日期：2014.6

  A series of novel carvacrol and thymol derivatives containing 5-phenyl-2-furan were synthesized. The antitumor tests showed that the title compounds exhibited promising activity against Bel-7402 and KB. The fungicidal tests showed that most of the title compounds had a considerable effect on the selected fungi. Generally the bioactivity of the carvacrol and its derivatives were better than that of the thymol and its derivatives. The substituted groups on the orthoand para- positions gave better activity than that of ones on the meta-position.

  合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃的新型香芹酚和百里香醇衍生物。抗肿瘤测试表明，这些化合物对Bel-7402和KB细胞表现出良好的活性。杀真菌测试表明，大多数化合物对选定的真菌具有显著效果。总体而言，香芹酚及其衍生物的生物活性优于百里香醇及其衍生物。在邻位和对位的取代基表现出比在中位的取代基更好的活性。
• Synthesis and bioactivity of 3,5-dimethylpyrazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：De-Kun Hu、Dong-Sheng Zhao、Min He、Hong-Wei Jin、Yong-Mei Tang、Lian-Hui Zhang、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.031

  日期：2018.10

  A series of 3,5-dimethylpyrazole derivatives containing 5-phenyl-2-furan moiety were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. Bioassay results showed that the title compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNFα release. Among the designed compounds, compound If showed the best inhibitory activity against PDE4B with

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃部分的3,5-二甲基吡唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，该标题化合物显示出相当大的抑制活性对PDE4B和LPS诱导的TNF阻断α释放。在设计的化合物中，化合物If对PDE4B表现出最佳的抑制活性，IC 50值为1.7μM，在哮喘/ COPD和LPS诱发的败血症动物模型中也显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究和对接结果表明，在对位苯环上引入取代基位置，特别是甲氧基，有助于增强对PDE4B的抑制活性。
• Synthesis and biological evaluation of 2,5-disubstituted furan derivatives as P-glycoprotein inhibitors for Doxorubicin resistance in MCF-7/ADR cell
  作者：Ya-Sheng Li、Dong-Sheng Zhao、Xing-Yu Liu、Yi-Xian Liao、Hong-Wei Jin、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.012

  日期：2018.5

  of the most important drugs in cancer therapy, doxorubicin has not good effectiveness if used independently. So targeting the P-gp protein is one of the key points to solve the MDR. Three series of furan derivatives containing tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline were designed and synthesized as P-gp inhibitors in this paper. Compound 5m containing 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  多药耐药性（MDR）是一种趋势，在这种趋势中，细胞对由P-糖蛋白（P-gp）介导的结构和机械上不相关的药物具有耐药性。这是癌症治疗中值得注意的问题之一。作为癌症治疗中最重要的药物之一，阿霉素单独使用时效果不佳。因此，针对P-gp蛋白是解决MDR的关键点之一。本文设计并合成了三类含四氢喹啉或四氢异喹啉的呋喃衍生物作为P-gp抑制剂。含有6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化合物5m对P-gp具有良好的效力（EC50 = 0.89±0.11μM）。初步的结构-活性关系和对接研究表明，化合物5m作为进一步研究的先导化合物将很有希望。最值得一提的是阿霉素与5m的药物组合显示出约97.8％的抗增殖作用。这项研究提供了突出的P-gp抑制剂，可耐受具有多药耐药性（尤其是阿霉素耐药性）的恶性肿瘤细胞，为进一步研究奠定了基础。