N-(pyridin-2-ylmethyl)picolinamide | 31266-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(pyridin-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxamide；N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 31266-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD11722539
• 分子量: 213.239
• InChiKey: XFCNONBSOUKXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)picolinamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 以14%的产率得到3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代的 2-氮杂吲哚嗪的 1H 和 13C NMR 光谱研究

  摘要：

  3-位芳基取代基对氮杂吲哚嗪及其甲碘化物中质子和碳原子化学位移的影响使用核磁共振光谱测量和讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190110
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-吡啶甲酰胺 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 4.0h， 以62.5%的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  螯合配体对不留配体的Pt（II）与甲基吡啶基和异喹啉基羧酰胺基团配合物的氯取代率的影响

  摘要：

  摘要四种Pt（II）配合物的取代反应：N-（2-甲基吡啶基）吡啶啉-氯化铂（II）（Pt3），N-（8-喹啉基）吡啶-2-羧酰胺氯化铂（II），N-（8-喹啉基）-3-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt5）和N-（8-喹啉基）-1-异喹啉羧酰胺氯化铂（II）（Pt6），是与生物相关亲核试剂一起研究的。使用停止流式分光光度计，在伪一级条件下，硫脲（TU），N，N'-二甲基硫脲（DMTU）和N，N，N'，N'-四甲基硫脲（TMTU）作为浓度和温度的函数。观察到的对于取代反应的拟一级反应速率常数服从速率定律kobs ＝ k2 [Nu]。所研究的配合物的反应性取决于所连接配体的π反向键合强度，Pt（II）配合物非离去配体上的羧酰胺基团具有很强的吸电子特性，从而增强了这一点。Pt5和Pt6的喹啉部分不位于正方形平面内，由于配体的非平面基团有助于亲核试剂的包封，导致反应性增强。激活的负激活熵和正焓支持激活的关联模式。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119180
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 N-Boc-4-碘哌啶 、 butane,chlorozinc(1+) 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-(pyridin-2-ylmethyl)picolinamide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以10%的产率得到tert-butyl 4-pentanoylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电子试剂与 1 atm CO 气体的镍催化羰基化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  我们描述了未活化的仲烷基亲电子试剂与有机锌试剂在大气CO气体下的镍催化羰基交叉偶联，从而可以方便地构建具有广泛官能团耐受性的不对称二烷基酮。利用新开发的NN 2 -钳型配体，通过克服竞争性 Negishi 偶联、不需要的 β-氢化物消除和烷基碘侧路的脱卤，实现化学选择性三组分羰基化。烷基碘化物和烷基甲苯磺酸盐在涉及单电子转移的机制中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02023

文献信息

• C–H Bond Oxidation Catalyzed by an Imine-Based Iron Complex: A Mechanistic Insight
  作者：Giorgio Olivo、Martina Nardi、Diego Vìdal、Alessia Barbieri、Andrea Lapi、Laura Gómez、Osvaldo Lanzalunga、Miquel Costas、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01500

  日期：2015.11.2

  imine-based nonheme iron(II) complexes (LX)2Fe(OTf)2 has been prepared, characterized, and employed as C–H oxidation catalysts. Ligands LX (X = 1, 2, 3, and 4) stand for tridentate imine ligands resulting from spontaneous condensation of 2-pycolyl-amine and 4-substituted-2-picolyl aldehydes. Fast and quantitative formation of the complex occurs just upon mixing aldehyde, amine, and Fe(OTf)2 in a 2:2:1

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上
• Manganese/cobalt-catalyzed oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H coupling: a route to α-tertiary β-arylethylamines
  作者：Meiling Tan、Kaizhi Li、Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7cc08512e

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of an α-C(sp³)–H bond of amine with a benzylic C(sp³)–H bond provides diverse collections of α-tertiary β-arylethylamines.

  一种胺的α-C(sp3)-H键与苄基的C(sp3)-H键之间的氧化偶联反应可提供多样化的α-三级β-芳基乙胺集合。
• A comparative study of amide-bond forming reagents in aqueous media – Substrate scope and reagent compatibility
  作者：Matthew Badland、Robert Crook、Bastien Delayre、Steven J. Fussell、Iain Gladwell、Michael Hawksworth、Roger M. Howard、Robert Walton、Gerald A. Weisenburger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.014

  日期：2017.11

  A survey of amidation reagents demonstrating DIC-HOPO, DMT-MM, COMU-collidine, TPTU-NMI, EEDQ, CDI and EDC-Oxyma to be effective for the coupling of carboxylic acids with amines in the presence of water and the absence of problematic dipolar aprotic solvents is reported. DMT-MM was shown to provide the best yields for the coupling of a secondary amine, TPTU-NMI and COMU-collidine for aniline, whilst

  酰胺化试剂的研究表明DIC-HOPO，DMT-MM，COMU-可力丁，TPTU-NMI，EEDQ，CDI和EDC-氧合酶可有效地在有水和无问题的情况下将羧酸与胺偶联据报道偶极非质子溶剂。已证明DMT-MM为偶联仲胺，TPTU-NMI和COMU-可力丁提供苯胺的收率最高，而DIC与HOPO的结合提供了最广泛的底物范围，对于空间要求苛刻的羧酸提供了最高收率。
• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。
• Platinum(II) Complexes of Tridentate ‐Coordinating Ligands Based on Imides, Amides, and Hydrazides: Synthesis and Luminescence Properties
  作者：Emma V. Puttock、Jiri Sturala、Jos C. M. Kistemaker、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1002/ejic.202000879

  日期：2021.1.26

  Five Pt(II) complexes are described in which the metal ion is bound to anionic ‐coordinating ligands. The central, deprotonated N atom is derived from an imide Ar−C(=O)−NH−C(=O)−Ar PtL1–2Cl; Ar=pyridine or pyrimidine}, an amide py−C(=O)−NH−CH2−py PtL3Cl}, or a hydrazide py−C(=O)−NH−N=CH−py PtL4Cl}. The imide complexes PtL1–2Cl show no significant emission in solution but are modestly bright green/yellow

  描述了五种PT（II）配合物，其中金属离子与阴离子 配位体结合。中心的，去质子化的N原子衍生自酰亚胺Ar-C（= O）-NH-C（= O）-Ar PTL 1-2 Cl; Ar =吡啶或嘧啶}，酰胺py-C（= O）-NH-CH 2 -py PTL 3 Cl}或酰肼py-C（= O）-NH-N = CH-py PTL 4 Cl}。酰亚胺络合物P​​tL 1-2 Cl在溶液中未显示出明显的发射，但呈固态的适度亮绿色/黄色磷光体。PTL 3 Cl弱磷光。PTL 4Cl形成为异构体的混合物，通过酰胺基或亚氨基氮键结合，后者在吸收光后转变为前者。明显地，亚氨基形式在溶液中显示荧光，λ0,0 = 535 nm，而酰胺基显示磷光，λ0,0 = 624 nm，τ= 440 ns。两种同分异构化合物显示出自旋多重性不同的状态的发射是非常不寻常的。酰胺键合的PTL 4 Cl可以充当二齿 配位配体，与铱（