tert-butyl (2-(4-isocyanato-phenoxy)ethyl)(methyl)carbamate | 1170071-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-isocyanato-phenoxy)ethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-isocyanatophenoxy)ethyl(methyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(4-isocyanatophenoxy)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1170071-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: BQXBIDJGFKIJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)carbamate 、 三光气 、 tert-butyl N-(2-(4-aminophenoxy)ethyl)-N-(methyl)carbamate 、 在 钯 氢气 、 tert-butyl (2-(4-isocyanato-phenoxy)ethyl)(methyl)carbamate 、 ice 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the crude tert-butyl 2-(4-aminophenoxy)ethyl(methyl)carbamate which的产率得到tert-butyl (2-(4-isocyanato-phenoxy)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是本文所描述的半合成糖肽是通过化学修饰糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）或水解母体糖肽中氨基酸-4的二糖基团在酸性介质中生成氨基酸-4单糖而制成的单糖衍生物；将单糖转化为氨基糖衍生物；用某些酰基对这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基进行酰化；以及将这些支架上的大环环上的酸基转化为某些取代酰胺。关键反应是用异氰酸酯处理适当保护的中间化合物。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的方法。

  公开号：

  US20110015119A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl methyl(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)carbamate 、 三光气 、 tert-butyl N-(2-(4-aminophenoxy)ethyl)-N-(methyl)carbamate 、 在 钯 氢气 、 tert-butyl (2-(4-isocyanato-phenoxy)ethyl)(methyl)carbamate 、 ice 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the crude tert-butyl 2-(4-aminophenoxy)ethyl(methyl)carbamate which的产率得到tert-butyl (2-(4-isocyanato-phenoxy)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是本文所描述的半合成糖肽是通过化学修饰糖肽（化合物A，化合物B，化合物H或化合物C）或水解母体糖肽的氨基酸-4的二糖基团在酸性介质中形成氨基酸-4单糖而制成的单糖衍生物；将单糖转化为氨基糖衍生物；用特定的酰基对这些支架上的氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基进行酰化；并将这些支架上的大环环上的酸基转化为某些取代酰胺。关键反应是用异氰酸酯处理适当保护的中间化合物或用苯基双三氟乙酸酯对第三个氨基酸天冬氨酸的主要酰胺进行Hofmann降解以得到主要胺。还提供了合成这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗和/或预防疾病的方法，特别是细菌感染。

  公开号：

  US20120129763A1

文献信息

• [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011140009A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。
• [EN] NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：LEAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009085562A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are described, in particular, the semi-synthetic glycopeptides described herein are made by chemical modification of a glycopeptide (Compound A, Compound B, Compound H or Compound C) or monosaccharide made by hydrolyzing the disaccharide moiety of the amino acid-4 of the parent glycopeptide in acidic medium to give the amino acid-4 monosaccharide; conversion of the monosaccharide to the amino-sugar derivative; acylation of the amino substituent on the amino acid-4 amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain acyl groups; and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides. Key reaction is the treatment of properly protected intermediate compound with isocyanate or carrying a Hofmann degradation of the primary amide of the 3rd amino acid asparagines with phenyl-bis-trifluoroacetate to give the primary amine. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是在此处描述的半合成糖肽是通过对一种糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）或通过在酸性介质中水解母体糖肽的氨基酸-4的二糖基团以获得氨基酸-4单糖；将单糖转化为氨基糖衍生物；酰化这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基团；以及将这些支架的大环环上的酸基团转化为某些取代酰胺。关键反应是将适当保护的中间化合物与异氰酸酯处理，或者将第3个氨基酸天冬氨酸的主要酰胺通过苯基-双三氟乙酸酯进行霍夫曼降解以获得主要胺基。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的化合物的使用方法。