7-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3h)-酮 | 122970-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3h)-酮
• 中文别名: 7-氨基噻唑并[4,5-D]嘧啶-2(3H)-酮
• 英文名称: 7-aminothiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 7-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one；7-amino-3H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 122970-56-3
• 化学式: C₅H₄N₄OS
• 分子量: 168.179
• InChiKey: IHMCIUPJZNXRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  370℃
• 沸点：
  304.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3h)-酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。

  公开号：

  CN110938104A
• 作为产物：
  描述：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 双氧水 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064

文献信息

• Immune system enhancing
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US05041426A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Compounds of the structure: ##STR1## wherein R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 individually are H, OH or C.sub.1 -C.sub.18 O-acyl and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.18 acyl or ##STR2## or R.sub.5 and R.sub.7 are H or OH, R.sub.6 is H and together R.sub.3 and R.sub.4 are ##STR3## and X is .dbd.O or .dbd.S; Y is --OH, --SH, --Nh.sub.2 or halogen; and Z is H , --Nh.sub.2, --OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors, antimetastatics and as immune system enhancers.

  结构为：##STR1## 其中 R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6 和 R.sub.7 分别为 H、OH 或 C.sub.1 -C.sub.18 O-酰基，R.sub.3 为 H、C.sub.1 -C.sub.18 酰基或 ##STR2## 或 R.sub.5 和 R.sub.7 为 H 或 OH，R.sub.6 为 H，且 R.sub.3 和 R.sub.4 一起为 ##STR3##，X 为 .dbd.O 或 .dbd.S；Y 为 --OH、--SH、--NH.sub.2 或 卤素；Z 为 H、--NH.sub.2、--OH 或 卤素；其中卤素为 Cl 或 Br；或其药用盐被用作抗病毒、抗肿瘤、抗转移和免疫系统增强剂。
• Antiviral methods utilizing ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimdine
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04880784A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Compounds of the structure: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 individually are H or C.sub.1 -C.sub.18 acyl and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.18 acyl or ##STR2## or R.sub.1 is H and together R.sub.2 and R.sub.3 are ##STR3## and X is .dbd.O or .dbd.S, Y is --OH, --SH, --NH.sub.2 or halogen, and Z is H, --NH.sub.2, --OH or halogen, wherein halogen is Cl or Br, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors and as immune system enhancers.

  结构式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为H或C.sub.1-C.sub.18酰基，R.sub.3为H，C.sub.1-C.sub.18酰基或##STR2## 或R.sub.1为H，R.sub.2和R.sub.3结合为##STR3##，X为.dbd.O或.dbd.S，Y为--OH，--SH，--NH.sub.2或卤素，Z为H，--NH.sub.2，--OH或卤素，其中卤素为Cl或Br，或其药学上可接受的盐，可用作抗病毒剂，抗肿瘤剂和免疫系统增强剂。
• NAGAHARA, KATSUHIKO;ANDERSON, JACK D.;KINI, GANESH D.;DALLEV, N. KENT;LAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 407-415
  作者：NAGAHARA, KATSUHIKO、ANDERSON, JACK D.、KINI, GANESH D.、DALLEV, N. KENT、LAR+

  DOI：——

  日期：——
• 环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN110938104A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。
• Thiazolo[4,5-d]pyrimidine nucleosides. The synthesis of certain 3-.beta.-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidines as potential immunotherapeutic agents
  作者：Katsuhiko Nagahara、Jack D. Anderson、Ganesh D. Kini、N. Kent Dalley、Steven B. Larson、Donald F. Smee、Ai Jin、Brahma S. Sharma、Weldon B. Jolley

  DOI：10.1021/jm00163a064

  日期：1990.1

  Novel analogues of the naturally occurring purine nucleosides were synthesized in the thiazolo[4,5-d]pyrimidine ring system to determine the immunomodulatory effects of insertion of a sulfur atom in place of nitrogen at position 7 of the purine ring. In particular, 5-amino-3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H) -dione (7, guanosine analogue), 3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-2

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟