3-(3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanarnido)-4-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzyl 2-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate | 894096-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanarnido)-4-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzyl 2-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanamido)-4-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzyl 2-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate；[3-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]-4-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxyphenyl]methyl 2-(3-oxopropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 894096-04-9
• 化学式: C₄₅H₄₉N₃O₁₇
• 分子量: 903.894
• InChiKey: MCSXSLGCYGBPMB-RNLSNHMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanarnido)-4-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzyl 2-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate 、 盐酸多柔比星 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以58%的产率得到3-(3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanamido)-4-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzyl 2-(3-(3-hydroxy-2-methyl-6-((3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)propyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLUCURONIDE DRUG-LINKERS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LIEURS DE MÉDICAMENT, À BASE DE GLUCURONIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备具有β-葡聚糖醇可切割单元的药物连接剂的工艺，以及其中间体。

  公开号：

  WO2018175994A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(2-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-(hydroxymethyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 3-(3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanarnido)-4-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzyl 2-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLUCURONIDE DRUG-LINKERS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LIEURS DE MÉDICAMENT, À BASE DE GLUCURONIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备具有β-葡聚糖醇可切割单元的药物连接剂的工艺，以及其中间体。

  公开号：

  WO2018175994A1

文献信息

• Beta-Glucuronide-Linker Drug Conjugates
  申请人：Jeffrey Scott

  公开号：US20080241128A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Ligand Drug conjugate compounds comprising a β-glucuronide-based linker and methods of using such compounds are provided.

  提供了包含基于β-葡萄糖醛酸的连接剂的配体药物共轭化合物及使用这种化合物的方法。
• β-glucuronide-linker drug conjugates
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US08039273B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Ligand Drug conjugate compounds comprising a β-glucuronide-based linker and methods of using such compounds are provided.

  提供了包括β-葡萄糖醛酸基连接物的配体药物结合物化合物以及使用这些化合物的方法。
• BETA-GLUCURONIDE-LINKER DRUG CONJUGATES
  申请人：Jeffrey Scott

  公开号：US20140031535A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Ligand Drug conjugate compounds comprising a β-glucuronide-based linker and methods of using such compounds are provided.

  本发明提供了包括基于β-葡萄糖醛酸的连接物的配体药物结合物化合物以及使用这种化合物的方法。
• Beta-glucuronide-linker drug conjugates
  申请人：Jeffrey Scott

  公开号：US08568728B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  Ligand Drug conjugate compounds comprising a β-glucuronide-based linker and methods of using such compounds are provided.

  提供了一种包括β-葡萄糖醛酸酯为连接物的配体药物结合物化合物以及使用这种化合物的方法。
• BETA-GLUCURONIDE DRUG LINKER CONJUGATES
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP3248613A1

  公开（公告）日：2017-11-29

  Drug linker conjugate compounds comprising a β-glucuronide-based linker and methods of using such compounds are provided.

  提供了包含基于β-葡萄糖醛酸的连接体的药物连接体共轭化合物以及使用这种化合物的方法。