4-[(pyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(pyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester
• 英文别名: N-nicotinoyl-GABA methyl ester；4[(Pyridine-3-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester；methyl 4-(pyridine-3-carbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: OEVPVXOXEYACJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(pyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到匹卡米隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOSITIONS FOR REDUCING ABETA 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  [FR] NOUVELLES COMPOSITIONS POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION DE ASS 42 ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER (AD)

  摘要：

  公开号：

  WO2011089576A3
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 32.0h， 生成 4-[(pyridine-3-carbonyl)amino]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABA-丙戊酸衍生物的合成及其抗惊厥和抗氧化活性评价

  摘要：

  报道了许多 GABA 和丙戊酸衍生物的合成和抗惊厥活性。还研究了这些化合物的亲脂性及其对脂质过氧化的抑制作用，以努力将抗惊厥活性与亲脂性和对脂质过氧化的抑制作用联系起来。合成的化合物表现出抗惊厥作用，对于亲脂性更强的衍生物而言，这种作用更强。其中一种活性抗惊厥药显示出明显的抗氧化特性。最后，在这一系列化合物的实验得出的 (RM) 和计算的 (σ 和 log PSK) 亲脂性之间发现了良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290804

文献信息

• Direct Catalytic Alcoholysis of Unactivated 8-Aminoquinoline Amides
  作者：Toru Deguchi、Hai-Long Xin、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.7b00442

  日期：2017.5.5

  unactivated amides is one of the most difficult challenges in organic chemistry, and an applicable method for cleaving amides used as directing groups in regioselective functionalization reactions has not been reported. Herein, we report direct catalytic alcoholysis of 8-aminoquinoline amides, which are highly effective directing groups in regioselective functionalization reactions. The reactions proceeded

  未活化酰胺的直接催化醇解是有机化学中最困难的挑战之一，尚未报道可用于裂解用作区域选择性官能化反应中的导向基团的酰胺的方法。在本文中，我们报道了8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解，这是区域选择性功能化反应中的高效引导基团。反应以底物，空气稳定的催化剂和醇的简单组合进行，以高收率提供具有宽泛的官能团耐受性的相应酯。还介绍了在相关羰基官能团存在的情况下对8-氨基喹啉酰胺的高度化学选择性裂解，以及初步的机理研究。
• Synthesis and study of psychotropic and hypotensive properties of new picamilon derivatives
  作者：V. M. Kopelevich、L. N. Bulanova、I. A. Grigor'ev、S. G. Gorbunov、A. V. Sabanov、V. L. Adzhienko、V. Ya. Il'in、V. N. Perfilova、I. N. Tyurenkov、V. I. Petrov、V. I. Gunar

  DOI：10.1007/bf02464261

  日期：1997.10

  medicine stimulate the search for new psychotropic drugs possessing more pronounced nootropic and anxiolytic activity, including the further study of the series ofpicamilon derivatives and analogs. In particular, it was established [6] that 5-hydroxy derivatives of picamilon exhibited rather high nootropic activity, while its 2-alkoxy, 2-aryloxy, and 2-arylalkoxy derivatives possessed psychopharmacological

  Picamilon（在“维生素”研究和生产协会 [I] 合成的原始药物）是 GABA (Ia) 的 N-烟酰衍生物。该药物的临床使用经验表明，它结合了显着的血管舒张特性、促智作用和镇静作用 [2 5]。picamilon的镇静作用虽然比地西泮的镇静作用稍弱一些，但前者的优点是没有肌肉松弛和遗忘作用，激活成分较弱，能够恢复或增加身体和精神的工作能力. 然而，实用医学的需求刺激了对具有更显着促智和抗焦虑活性的新型精神药物的研究，包括对 picamilon 衍生物和类似物系列的进一步研究。特别是，确定 [6] picamilon 的 5-羟基衍生物表现出相当高的促智活性，而其 2-烷氧基、2-芳氧基和 2-芳基烷氧基衍生物具有剥夺特征的精神药理活性 [7]。以前，我们已经合成了 picamilon 的异烟酰基 (Ib)、吡啶甲酰基 (Ic) 和苯甲酰基 (II) 类似物，这些类似物与 picamilon
• COMPOSITIONS FOR REDUCING AB 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  申请人：Akella Venkateswarlu

  公开号：US20120322831A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Novel small molecule compounds for reduction of Aβ 42 production and for treatment of Alzheimer's Disease and other neurodegenerative disorders, methods of making them and pharmaceutical compositions containing them are described.

  本文描述了用于减少Aβ 42产生和治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病的新型小分子化合物，以及制备它们的方法和包含它们的药物组合物。
• Compositions for reducing aβ 42 production and their use in treating alzheimer's disease (AD)
  申请人：Akella Venkateswarlu

  公开号：US08846721B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Novel small molecule compounds for reduction of Aβ 42 production and for treatment of Alzheimer′s Disease and other neurodegenerative disorders, methods of making them and pharmaceutical compositions containing them are described.

  本发明涉及一种新型小分子化合物，用于减少Aβ42的产生，以及用于治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病的方法，制备方法和包含它们的药物组合物。
• NOVEL COMPOSITIONS FOR REDUCING Aß 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  申请人：Kareus Therapeutics SA

  公开号：EP2528898A2

  公开（公告）日：2012-12-05