2-(3'-pyridyl)-1-benzylimidazoline | 799841-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-pyridyl)-1-benzylimidazoline
• 英文别名: 3-(1-Benzyl-2-imidazolin-2-yl)pyridine；3-(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 799841-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: QCDNOTFCTZQPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-pyridyl)-1-benzylimidazoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 2-咪唑啉和丙炔酸酯合成吡啶鎓盐和 1,2,3,8a-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶的多米诺方法

  摘要：

  1-烷基-2-咪唑啉和两分子丙炔酸烷基酯的加合物，具有N-炔丙基-β-烯胺酯片段，很容易发生多米诺骨牌反应，在氮原子上形成带有β-(烷基铵)乙基的吡啶鎓盐。存在 2 当量的质子酸。用碱处理上述反应混合物得到1,2,3,8α-四氢咪唑并[ 1,2- a ]吡啶。后一化合物与酰基氯反应，得到氮原子上带有β-(烷基酰氨基)乙基部分的吡啶鎓盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00916
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 N-苄基乙二胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0~185.0 ℃ 、93.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以80.9%的产率得到2-(3'-pyridyl)-1-benzylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  一种2-吡啶基-1-取代咪唑啉类缓蚀剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑吡啶基‑1‑取代咪唑啉类缓蚀剂及其制备方法和用途，是将吡啶甲酸置于反应器中，加入N‑取代乙二胺，氮气保护下，于二甲苯介质中，加热回流；同时用分水器不断分离出副产物水后，逐渐升温蒸出二甲苯溶剂后，拆除分水器，改为减压蒸馏装置；在700～730mmHg减压下，于180～210℃加热回流2～3小时；再在25～30mmHg减压下，加热回流1～2小时，直到没有液体流出为止，得到2‑吡啶基‑1‑取代咪唑啉。本发明原料组分简单且易于获取，制备工艺流程简便、且制备反应条件易于控制，产物产率高，产物作为工业水系统、水‑乙二醇、水‑甘油混合液中的金属缓蚀剂，可以有效减小金属腐蚀速率。

  公开号：

  CN105949172A

文献信息

• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100298345A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）的尼古丁相关化合物，选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍，或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。
• 一种2-吡啶基-1-取代咪唑啉类缓蚀剂及其制备方法和用途
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105949172A

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了一种2‑吡啶基‑1‑取代咪唑啉类缓蚀剂及其制备方法和用途，是将吡啶甲酸置于反应器中，加入N‑取代乙二胺，氮气保护下，于二甲苯介质中，加热回流；同时用分水器不断分离出副产物水后，逐渐升温蒸出二甲苯溶剂后，拆除分水器，改为减压蒸馏装置；在700～730mmHg减压下，于180～210℃加热回流2～3小时；再在25～30mmHg减压下，加热回流1～2小时，直到没有液体流出为止，得到2‑吡啶基‑1‑取代咪唑啉。本发明原料组分简单且易于获取，制备工艺流程简便、且制备反应条件易于控制，产物产率高，产物作为工业水系统、水‑乙二醇、水‑甘油混合液中的金属缓蚀剂，可以有效减小金属腐蚀速率。
• Domino Approach for the Synthesis of Pyridinium Salts and 1,2,3,8<i>a</i>-Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from 2-Imidazolines and Propiolic Acid Esters
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Anton P. Novikov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00916

  日期：2023.8.18

  fragment, easily undergo a domino reaction to form pyridinium salts with β-(alkylammonio)ethyl group at the nitrogen atom in the presence of 2 equiv of a protic acid. Treatment of the above reaction mixture with a base gives 1,2,3,8a-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines. Reaction of the latter compounds with acid chlorides affords pyridinium salts with β-(alkylamido)ethyl moiety at the nitrogen atom

  1-烷基-2-咪唑啉和两分子丙炔酸烷基酯的加合物，具有N-炔丙基-β-烯胺酯片段，很容易发生多米诺骨牌反应，在氮原子上形成带有β-(烷基铵)乙基的吡啶鎓盐。存在 2 当量的质子酸。用碱处理上述反应混合物得到1,2,3,8α-四氢咪唑并[ 1,2- a ]吡啶。后一化合物与酰基氯反应，得到氮原子上带有β-(烷基酰氨基)乙基部分的吡啶鎓盐。