rel(2R,3r,4S)-3-acetoxy-1,2:4,5-diepoxypentane | 72858-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rel(2R,3r,4S)-3-acetoxy-1,2:4,5-diepoxypentane
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,2:4,5-dianhydroxylitol
• CAS: 72858-49-2；81661-60-1；81703-99-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: GIOVRXPNYDKDNC-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel(2R,3r,4S)-3-acetoxy-1,2:4,5-diepoxypentane 、 乙酸酐 、 四丁基醋酸铵 生成 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  HOLLAND, D.;STODDART, J. F., CARBOHYDR. RES., 1982, 100, 207-220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 anion-exchange resin: VARION AD HO^(1-) 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 rel(2R,3r,4S)-3-acetoxy-1,2:4,5-diepoxypentane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-二卤代-和1,2：4,5-二脱水木糖醇衍生物的合成与结构

  摘要：

  摘要制备了十一种木糖醇末端二取代的二卤代和二环氧衍生物。它们的结构通过1 Hn.mr光谱确定，在一种情况下，通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88307-4

文献信息

• Stereoselective epoxidation of divinylmethanol: A synthetic approach to the pentitols
  作者：David Holland、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81036-8

  日期：——

  -butyl hydroperoxide with catalytically active Ti 4+ , V 5+ , or Mo 6+ complexes are employed as epoxidation reagents. However, the diastereoselectivities characterising the epoxidations and the regioselectivities governing the epoxide-ring openings are not sufficiently high to constitute an attractive synthesis of either ribitol, dl -arabinitol, or xylitol from divinylmethanol.

  摘要二乙烯基甲醇（9）的过氧酸环氧化，然后进行乙酰化，得到具有赤型（53％）和苏型（47％）构型的乙酰化单环氧化物1和2。1和2的过氧酸环氧化产生了乙酰化的二环氧化物3（赤藓红，36％）和4（赤藓红，64％）（来自1）和4（赤藓红，47％）和5（苏绿） -threo，5​​3％）（来自2）。根据（a）1 Hn.mr化学位移和偶合常数数据，对相对构型分配为1-5，（b）观察到1仅给出3和4，而2仅给出4和5 （c）在乙酸酐中带有乙酸根离子的3-5分别在其伯碳原子上优先经历环氧化物开环的事实，分别得到核糖醇，dl-阿拉伯糖醇和木糖醇的五乙酸盐，作为主要产品。当过氧酸或叔丁基氢过氧化物与具有催化活性的Ti 4+，V 5+或Mo 6+配合物用作环氧化试剂时，环氧化物环的形成有利于赤型构型。但是，表征环氧化作用的非对映选择性和控制环氧化物开口的区域选择性不够高，不足以构成由二乙烯基甲醇合成核糖醇，1
• LAPENKO, V. L.;SIROTKINA, G. G.;VOISHCHEVA, O. V.;SLIVKIN, A. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 8, 1901-1905
  作者：LAPENKO, V. L.、SIROTKINA, G. G.、VOISHCHEVA, O. V.、SLIVKIN, A. I.

  DOI：——

  日期：——