[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol | 1426235-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 1426235-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZCSWYOSSQAHLBA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~35.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 维贝格龙
  参考文献：
  名称：

  JP2015/504416

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 丙酮 反应 22.0h， 生成 [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  JP2015/504416

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062881A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备β3激动剂的方法，其化学式为(I)和(II)，以及它们的中间体。这些β3激动剂在治疗某些疾病方面很有用，包括膀胱过度活跃、尿失禁和尿急。
• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, the Core Scaffold of β₃-AR Agonists
  作者：Feng Xu、John Y. L. Chung、Jeffery C. Moore、Zhuqing Liu、Naoki Yoshikawa、R. Scott Hoerrner、Jaemoon Lee、Maksim Royzen、Ed Cleator、Andrew G. Gibson、Robert Dunn、Kevin M. Maloney、Mahbub Alam、Adrian Goodyear、Joseph Lynch、Nobuyashi Yasuda、Paul N. Devine

  DOI：10.1021/ol400252p

  日期：2013.3.15

  practical, enantioselective synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidine is described. Application of an enzymatic DKR reduction of a keto ester, which is easily accessed through a novel intramolecular N→C benzoyl migration, yields syn-1,2-amino alcohol in >99% ee and >99:1 dr. Subsequent hydrogenation of cyclic imine affords the cis-pyrrolidine in high diastereoselectivity. By integrating biotechnology

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。
• Process for making beta 3 agonists and intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10435410B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备式（I）和式（II）β3 激动剂及其中间体的工艺。β3激动剂可用于治疗某些疾病，包括膀胱过度活动症、尿失禁和尿急。
• PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2770996B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• Process for Making Beta 3 Agonists and Intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160176884A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.