4-[[2'-(methoxycarbonyl)methyl]oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid | 219562-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[2'-(methoxycarbonyl)methyl]oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: methyl 3-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propanoate；5-Methoxy-4-(3-methoxy-3-oxopropoxy)-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 219562-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈
• 分子量: 299.237
• InChiKey: USVSMKMFZHEITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2'-(methoxycarbonyl)methyl]oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBD）-地沙霉素杂种的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  我们报告了一种新的杂种13的合成，该杂种是自然存在的抗肿瘤药双歧霉素A 1和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂11，11的组合，与自然发生的蒽霉素2有关。抗肿瘤药在体外测试了杂种13的活性，并将其与天然产物双霉素1和PBD 11进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00544-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(3'-羟基丙氧基)苯甲酸 在 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 4-[[2'-(methoxycarbonyl)methyl]oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p

文献信息

• Synthesis, in Vitro Antiproliferative Activity, and DNA-Binding Properties of Hybrid Molecules Containing Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine and Minor-Groove-Binding Oligopyrrole Carriers
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Gianfranco Balboni、Barbara Cacciari、Andrea Guiotto、Stefano Manfredini、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、David E. Thurston、Philip W. Howard、Nicoletta Bianchi、Cristina Rutigliano、Carlo Mischiati、Roberto Gambari

  DOI：10.1021/jm991033w

  日期：1999.12.1

  The synthesis, biological activity, and DNA-binding properties of a series of four hybrids prepared by combining polypyrrole minor groove binders and pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) 13, related to the naturally occurring anthramycin (3) and DC-81 (4), have been described, and structure-activity relationships have been discussed. These hybrids 22-25 contain from one to four pyrrole units, respectively

  通过将聚吡咯小沟结合剂和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（（PBD）13结合而制备的一系列四个杂种的合成，生物学活性和DNA结合特性，它们与天然蒽醌有关已经描述了（3）和DC-81（4），并且已经讨论了结构-活性关系。这些杂化物22-25分别包含1-4个吡咯单元。为了研究药物/ DNA复合物的序列选择性和稳定性，对人类c-myc癌基因，雌激素受体基因和人类免疫缺陷病毒1型长末端重复序列（HIV-1 LTR）进行了DNase I印迹和阻滞聚合酶链反应（PCR）。 ）基因序列。该杂合体的抗增殖活性已在体外对人髓样白血病K562和T淋巴Jurkat细胞系进行了测试，并与天然产物双他霉素A 1，其四吡咯同系物17，DC 81（4）和PBD的抗增殖作用进行了比较。甲酯12。获得的结果表明，杂合体22-25相对于双霉素A 1和PBD 12表现出不同的DNA结合活性。此外，发现杂合体22-中存在的吡咯环数之间存在直接关系。
• Effect of A-Ring Modifications on the DNA-Binding Behavior and Cytotoxicity of Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Philip W. Howard、Terence C. Jenkins、Alberto Leoni、Pier G. Baraldi、Andrea Guiotto、Barbara Cacciari、Lloyd R. Kelland、Marie-Paule Foloppe、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm981117p

  日期：1999.6.1

  regiospecific cleavage reaction of the dioxole intermediate 18 was discovered, leading to the previously unknown iso-DC-81 (20). In addition, an unusual simultaneous nitration-oxidation reaction of 4-(3-hydroxypropoxy)-3-methoxybenzoic acid (8) was found to produce 3-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propanoic acid (9), a key intermediate, in high yield. In general, the results of cytotoxicity and

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常
• Design, synthesis and biological activity of a pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD)-distamycin hybrid
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Andrea Guiotto、Alberto Leoni、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Nicola Mongelli、Philip W. Howard、David E. Thurston、Nicoletta Bianchi、Roberto Gambari

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00544-7

  日期：1998.11

  We report the synthesis of a new hybrid 13 which is a combination of the naturally occurring antitumor agent distamycin A 1 and the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 11, related to the naturally occurring anthramycin 2. The antitumor activity of the hybrid 13 was tested in vitro and compared to the natural product distamycin 1 and the PBD 11.

  我们报告了一种新的杂种13的合成，该杂种是自然存在的抗肿瘤药双歧霉素A 1和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂11，11的组合，与自然发生的蒽霉素2有关。抗肿瘤药在体外测试了杂种13的活性，并将其与天然产物双霉素1和PBD 11进行了比较。