(S)-(+)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one | 582302-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (S)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl benzoate；[(2S)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate
• CAS: 582302-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YAUKGDKPHTTWIQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 festinavir
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFILIMINE AND SULPHOXIDE METHODS FOR PRODUCING FESTINAVIR
  [FR] PROCÉDÉS UTILISANT UNE SULFILIMINE ET UN SULFOXYDE POUR LA FABRICATION DE FESTINAVIR

  摘要：

  制备化合物I的过程利用起始化合物，以及后续的磺酰亚胺和亚砜过程步骤。

  公开号：

  WO2013177243A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 以80的产率得到(S)-(+)-6-benzoyloxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1-5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De Novo Asymmetric Bio- and Chemocatalytic Synthesis of Saccharides − Stereoselective Formal <i>O</i>-Glycoside Bond Formation Using Palladium Catalysis
  作者：Alex C. Comely、Rienk Eelkema、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0347538

  日期：2003.7.1

  approach to the de novo catalytic asymmetric synthesis of saccharides has been developed. Acetoxypyranones obtained enantiopure by enzymatic resolution have been shown to undergo highly stereoselective palladium-catalyzed formal O-glycoside bond formation. The combination of these protocols can be applied to the iterative asymmetric catalytic synthesis of saccharides.

  已经开发了一种新的综合生物和化学催化方法来从头催化不对称合成糖类。通过酶促拆分获得的对映体纯的乙酰氧基吡喃酮已被证明会经历高度立体选择性的钯催化 O-糖苷键的形成。这些协议的组合可以应用于糖的迭代不对称催化合成。
• Scalable Synthesis of the Potent HIV Inhibitor BMS-986001 by Non-Enzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Adrian Ortiz、Tamas Benkovics、Gregory L. Beutner、Zhongping Shi、Michael Bultman、Jeffrey Nye、Chris Sfouggatakis、David R. Kronenthal

  DOI：10.1002/anie.201502290

  日期：2015.6.8

  Described herein is the synthesis of BMS‐986001 by employing two novel organocatalytic transformations: 1) a highly selective pyranose to furanose ring tautomerization to access an advanced intermediate, and 2) an unprecedented small‐molecule‐mediated dynamic kinetic resolution to access a variety of enantiopure pyranones, one of which served as a versatile building block for the multigram, stereoselective

  本文描述的是BMS-986001的合成方法，它采用了两种新颖的有机催化转化方法：1）将高选择性的吡喃糖转化为呋喃糖环互变异构体以获取高级中间体，以及2）前所未有的小分子介导的动态动力学拆分以获取多种对映体纯吡喃酮，其中一种可用作BMS-986001的多谱，立体选择性和无色谱合成的多功能构建基块。合成过程需要进行五次化学转化，总收率达到44％。
• Synthesis of carbon‐14 and stable isotope labeled Censavudine
  作者：Richard C. Burrell、Samuel J. Bonacorsi、Adrian Ortiz、Tamas Benkovics、Zhongping Shi

  DOI：10.1002/jlcr.3964

  日期：2022.4

  the development process, a carbon-14 labeled analog was synthesized for use in a human absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) study. A stable isotope labeled analog was also synthesized for use as a mass spectrum internal standard in bioanalytical assays to accurately quantify the concentration of the drug in biological samples. Carbon-14 labeled Censavudine was synthesized in 10 steps

  Censavudine 是一种核苷类逆转录酶抑制剂 (NRTI)，由 Bristol Myers Squibb 在临床上探索用于治疗人类免疫缺陷病毒-1 (HIV-1)。作为开发过程的一部分，合成了一种碳 14 标记的类似物，用于人体吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。还合成了一种稳定同位素标记的类似物，用作生物分析测定中的质谱内标，以准确量化生物样品中药物的浓度。碳 14 标记的 Censavudine 由碳 14 标记的三甲基甲硅烷基乙炔分 10 步合成，总产率为 9%。总共制备了 4.44 mCi 的材料，比活度为 0.25 μCi/mg。放射化学和紫外线纯度为 99%，符合用于人体临床研究的所有规范。氘标记的 Censavudine 分两步合成，总产率为 68%，来自 [D4 ]-胸腺嘧啶。总共制备了 237 mg，UV 纯度为 99%。
• METHOD FOR PRODUCING ACYLOXYPYRANONE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING ALKYNE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING DIHYDROFURAN COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2557177A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  An acylating agent and a hydrolase are caused to act on a hydroxypyranone represented by formula (I) in a water-containing organic solvent, to thereby produce an acyloxypyranone compound represented by formula (II) (wherein R1 represents an acyl group). Then, an acetylene organic metal compound represented by formula (III) (wherein R2 represents a hydrogen atom or a tri-substituted silyl group, and M represents an alkali metal atom, aluminum, or a magnesium monohalide) and a coordinating additive are caused to act on the acyloxypyranone compound represented by formula (II), to thereby produce an alkyne compound represented by formula (IV). The alkyne compound represented by formula (IV) is hydrolyzed with acid, to thereby produce a dihydrofuran compound represented by formula (V).

  在含水有机溶剂中，使酰化剂和水解酶作用于式(I)代表的羟基吡喃酮，从而生成式(II)代表的酰氧基吡喃酮化合物（其中 R1 代表酰基）。然后，使式（III）代表的炔类有机金属化合物（其中 R2 代表氢原子或三取代硅基，M 代表碱金属原子、铝或一卤化镁）和配位添加剂作用于式（II）代表的酰氧基吡喃酮化合物，从而生成式（IV）代表的炔类化合物。式（IV）代表的炔化合物用酸水解，从而生成式（V）代表的二氢呋喃化合物。
• SULFILIMINE AND SULPHOXIDE METHODS FOR PRODUCING FESTINAVIR
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150140610A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A process for making the compound of Formula I utilizes the starting compound, together with sulfilimine and sulfoxide process steps later on.