2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-[3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 77667-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-[3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-4-O-(3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucose dimethyl acetal；2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[2-O-methyl-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 77667-95-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₂
• 分子量: 522.59
• InChiKey: QLWINFDKUSUKKZ-COPNPHSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-[3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.4%的产率得到4-O-(2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃果糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（2'-O-α-1-1-呋喃果糖基-乳糖）的合成

  摘要：

  摘要在二氯甲烷中用苯甲酰氯对2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛（1）进行选择性苯甲酰化，得到6'-O-苯甲酰衍生物（2）。从其nmr光谱推断出2的组成，并通过甲基化并随后水解为2-O-甲基-d-半乳糖和d-葡萄糖来证实。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物对2进行糖苷化（由溴离子催化），得到2'-O连接的，完全保护的三糖（9）。9的O-脱苯甲酰化，然后进行脱缩醛化，得到三-O-苄基三糖（11）。随后11的苄基的氢解得到标题三糖。缩醛1被转化为单乙酸酯和二苯甲酸酯，并且还描述了从1开始的2'-O-甲基-乳糖的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84600-5
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-[3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃果糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（2'-O-α-1-1-呋喃果糖基-乳糖）的合成

  摘要：

  摘要在二氯甲烷中用苯甲酰氯对2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛（1）进行选择性苯甲酰化，得到6'-O-苯甲酰衍生物（2）。从其nmr光谱推断出2的组成，并通过甲基化并随后水解为2-O-甲基-d-半乳糖和d-葡萄糖来证实。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物对2进行糖苷化（由溴离子催化），得到2'-O连接的，完全保护的三糖（9）。9的O-脱苯甲酰化，然后进行脱缩醛化，得到三-O-苄基三糖（11）。随后11的苄基的氢解得到标题三糖。缩醛1被转化为单乙酸酯和二苯甲酸酯，并且还描述了从1开始的2'-O-甲基-乳糖的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84600-5

文献信息

• Disperse dyes soluble in water
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2085434A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The Application describes disperse dyes soluble in water of general formula (I)         D-L-Sn     (I) wherein: D is a disperse dye insoluble in water L is a linker S is a sugar n is comprised between 2 and 4 that are able to dye in an homogeneous way natural fibres and textiles and also textile materials including different fibres, and have high biodegradability through digestion by micro organisms, that found in the molecule itself a useful nourishment for their survival and proliferation; processes for the preparation of the above said dyes and their use are also described.

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。
• Ethereal Glycoconjugated Azodyes (GADs): A New Group of Water-Soluble, Naturalised Dyes
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1002/ejoc.200700632

  日期：2008.1

  deals with azodyes naturalised through glycoconjugation with a very common saccharide – lactose – and with its galactose and glucose components. The conjugation takes place through a bifunctional linker, here a terminal dibromoalkane, so the final products are very stable diether derivatives of the starting dyes. These transformations produce naturalised dyes – indeed, water-soluble and multipurpose

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose (2′-O-α-l-fucopyranosyl-lactose)
  作者：Saeed A. Abbas、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84600-5

  日期：1981.1

  Abstract Selective benzoylation of 2,3:5,6:3′,4′-tri- O -isopropylidenelactose dimethyl acetal ( 1 ) with benzoyl chloride in dichloromethane afforded the 6′- O -benzoyl derivative ( 2 ). The constitution of 2 was inferred from its n.m.r. spectrum, and confirmed by methylation and subsequent hydrolysis to 2- O -methyl- d -galactose and d -glucose. Glycosidation of 2 (catalyzed by bromide ion) with

  摘要在二氯甲烷中用苯甲酰氯对2,3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛（1）进行选择性苯甲酰化，得到6'-O-苯甲酰衍生物（2）。从其nmr光谱推断出2的组成，并通过甲基化并随后水解为2-O-甲基-d-半乳糖和d-葡萄糖来证实。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物对2进行糖苷化（由溴离子催化），得到2'-O连接的，完全保护的三糖（9）。9的O-脱苯甲酰化，然后进行脱缩醛化，得到三-O-苄基三糖（11）。随后11的苄基的氢解得到标题三糖。缩醛1被转化为单乙酸酯和二苯甲酸酯，并且还描述了从1开始的2'-O-甲基-乳糖的简单合成。