4-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannose
• 英文别名: 4-O-(a-D-Mannopyranosyl)-D-mannose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-VQCGNKTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannose 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preferential binding of E. coli with type 1 fimbria to d-mannobiose with the Manα1→2Man structure

  摘要：

  摘要：Manα1→2Man、Manα1→3Man、Manα1→4Man和Manα1→6Man被转化为糖胺衍生物。然后，它们与单苯甲酰琥珀酸混合以获得酰胺衍生物。在氢化去除苄基后，琥珀酰胺衍生物在水溶性碳二亚胺存在下与BlotGlyco™珠上的肼基结合。d-甘露二糖连接的珠子与带有1型纤毛的荧光标记大肠杆菌孵育，然后计算与珠子相关的荧光点的数量，以确定对d-甘露二糖异构体的结合偏好。结果显示，细菌强烈结合到Manα1→2Man1→珠子、Manα1→3Man1→珠子、Manα1→4Man1→珠子和Manα1→6Man1→珠子，依次顺序。在存在0.1 M甲基α-d-甘露聚糖时，大多数细菌未能结合到这些珠子。这些结果表明，带有1型纤毛的大肠杆菌结合所有类型的d-甘露二糖异构体，但优先结合到Manα1→2Man二糖。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1075863

文献信息

• One-pot synthesis of multivalent arrays of mannose mono- and disaccharides
  作者：Wayne Hayes、Helen M.I Osborn、Sadie D Osborne、Robert A Rastall、Barbara Romagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.011

  日期：2003.9

  The synthesis of a selection of multivalent arrays of mannose mono- and disaccharides, that are of potential use as anti-infective agents against enterobacteria infections, is described.

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。
• Negatively Charged Yellow‐Emitting 1‐Aminopyrene Dyes for Reductive Amination and Fluorescence Detection of Glycans
  作者：Elizaveta A. Savicheva、Guyzel Yu. Mitronova、Laura Thomas、Marvin J. Böhm、Jan Seikowski、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201908063

  日期：2020.3.27

  O-phosphorylated, and applied for reductive amination of oligosaccharides. The dyes (ϵ≈20 000 m-1  cm-1 ) with six negative charges (pH≥8) and low m/z ratios enable labeling and fluorescence detection of reducing sugars (glycans) related to the most structurally and functionally diverse class of natural products. Under excitation with a 488 nm laser, the new glycoconjugates emit yellow light of about 560 nm,

  制备在3、6和8位具有三个ω-羟基化的N-烷基磺酰胺基或烷基磺酰基残基的1-氨基py烯，进行O-磷酸化，并用于寡糖的还原胺化。具有六个负电荷（pH≥8）和低m / z比的染料（ϵ≈20 000 m-1 cm-1）能够标记和荧光检测与结构和功能最多样化的还原糖有关的还原糖（聚糖）天然产物。在488 nm激光激发下，新的糖结合物发出约560 nm的黄光，性能优于（相对于亮度和更快的电泳迁移率）相应的APTS衍生物（结合物中绿色发射的基准染料）。