3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 75573-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75573-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: FDKQLSPNBYBNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到2,3-dibromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 BACE-1 抑制剂的 2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成和评估：阿尔茨海默病的可能线索

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的

  DOI：

  10.2174/1573406417666201221155452

文献信息

• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• mTOR抑制剂、制备方法及用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN115304600A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及mTOR抑制剂、制备方法及用途，属于化学药物技术领域。具有式Ι所示结构的化合物或其药学上可接受的盐： 式中，R1选自 、 、 、 ；R2选自C1‑C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、 、 、 、 、 、 ；R3选自H、OH、O 、OCH2 、OCH2CH2 、OCH(CH3)2、 、 。式I所示的化合物作为mTOR抑制剂，更有效、抑制活性更好，用于预防和/或治疗由mTOR信号通路功能失调而导致的恶性肿瘤、免疫性疾病、病毒感染、神经性疾病等，副作用较小。
• Tewari, R. S.; Dubey, A. K.; Gupta, K. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 706 - 707
  作者：Tewari, R. S.、Dubey, A. K.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• Rational design, synthesis and in vitro evaluation of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Shilpa Rohilla、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.044

  日期：2016.1

  BACE-1 (beta-secretase) is considered to be one of the promising targets for treatment of Alzheimer's disease as it catalyzes the rate limiting step of A beta-42 production. Herein, we report a novel class of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as moderately potent BACE-1 inhibitors, having aminoguanidine substitution on allyl linker with two aromatic groups on either side. A library of derivatives was designed based on the docking studies, synthesized and evaluated for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands displayed interactions with the catalytic aspartate dyad through guanidinium functionality. Further, the aromatic rings placed on either side of the linker occupied S1 and S3 active site regions contributing to the activity. These ligands were also predicted to follow Lipinski rule and cross blood brain barrier. Compound 2.21, having high docking score, was found to be most active with IC50 of 6.423 mu M indicating good correlation with docking prediction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.