(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester | 56059-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-fluoro-1-(methoxycarbonyl)methyluracil；Methyl 5-fluoruracil-1-acetat；1(2H)-pyrimidineacetic acid, 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-, methyl ester；methyl 2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 56059-28-0
• 化学式: C₇H₇FN₂O₄
• 分子量: 202.142
• InChiKey: ATGWGHLJNFEABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-carboxymethyl-5-fluoro-6-hydroxy-5-nitro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  1-羧甲基-5-氟尿嘧啶多重键的亲电加成

  摘要：

  1-Carboxymethyl-5-fluoro-5-halogeno-6-hydroxy-5,6-dihydrouracils 和 1-carboxymethyl-5-fluoro-6-hydroxy-5-nitro-5,6-dihydrouracil 1-羧甲基-5-氟尿嘧啶的卤化或硝化。5-氟-1-（甲氧基羰基甲基）尿嘧啶在酸性介质中的氧化卤化或硝化导致在尿嘧啶的 C(5) 原子上添加相应的基团，同时酯基水解。在负离子质谱图中检测到所得化合物的双分子离子。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2731-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78.4%的产率得到(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐形重组人血清白蛋白纳米粒子结合5-氟尿嘧啶增强了人类结肠癌HT-29细胞的药物传递和细胞毒性

  摘要：

  背景和目标 5-氟尿嘧啶（5-FU）是结直肠癌的一线化疗药物。但是，以7–12 mg / kg的剂量静脉内注射5-FU会产生抑制作用，例如半衰期短（20分钟）以及对骨髓细胞的毒副作用。因此，在本研究中，将5-FU与聚（乙二醇）锚定的重组人血清白蛋白纳米颗粒（5-FU-rHSA-PEG-NPs）偶联，以改善药代动力学和治疗效果。 方法与结果 5-FU-rHSA-NPs的平均粒径为44.3±5.8-nm，显着（P <0.05）小于5FU-rHSA-PEG-NPs的65.7±7.2-nm。另外，估计5-FU-rHSA-NP的ζ电位为-10.2±2.6-mV，明显低于5-FU-rHSA-PEG-NP的-25.8±3.5mV（P <0.05）。此外，5-FU-rHSA-NP和5-FU-rHSA-PEG-NP均为光滑，球形和规则形状。体外药物释放分析表明5-FU-rHSA-NPs和5-FU-rHSA-PEG-NPs在PBS（pH〜7

  DOI：

  10.1016/j.colsurfb.2017.04.020

文献信息

• Electrophilic addition to the multiple bond of 1-carboxymethyl-5-fluorouracil
  作者：I. B. Chernikova、M. S. Yunusov、A. G. Mustaphin

  DOI：10.1007/s11172-020-2731-9

  日期：2020.1

  bonylmethyl)uracil in acidic media results in the addition of the corresponding groups at the C(5) atom of uracil and simultaneous hydrolysis of the ester group. Bimolecular ions of the obtained compounds were detected in the negative ion mass spectra.

  1-Carboxymethyl-5-fluoro-5-halogeno-6-hydroxy-5,6-dihydrouracils 和 1-carboxymethyl-5-fluoro-6-hydroxy-5-nitro-5,6-dihydrouracil 1-羧甲基-5-氟尿嘧啶的卤化或硝化。5-氟-1-（甲氧基羰基甲基）尿嘧啶在酸性介质中的氧化卤化或硝化导致在尿嘧啶的 C(5) 原子上添加相应的基团，同时酯基水解。在负离子质谱图中检测到所得化合物的双分子离子。
• Stealth recombinant human serum albumin nanoparticles conjugating 5-fluorouracil augmented drug delivery and cytotoxicity in human colon cancer, HT-29 cells
  作者：Ankita Sharma、Amanpreet Kaur、Upendra Kumar Jain、Ramesh Chandra、Jitender Madan

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2017.04.020

  日期：2017.7

  objective 5-Fluorouracil (5-FU) is a first-line chemotherapeutic drug in colorectal cancer. However, intravenous administration of 5-FU at the dose of 7–12 mg/kg exhibits curbs like short half-life (20 min) and toxic side-effects on bone marrow cells. Therefore, in present investigation, 5-FU was conjugated to poly (ethylene glycol) anchored recombinant human serum albumin nanoparticles (5-FU-rHSA-PEG-NPs)

  背景和目标 5-氟尿嘧啶（5-FU）是结直肠癌的一线化疗药物。但是，以7–12 mg / kg的剂量静脉内注射5-FU会产生抑制作用，例如半衰期短（20分钟）以及对骨髓细胞的毒副作用。因此，在本研究中，将5-FU与聚（乙二醇）锚定的重组人血清白蛋白纳米颗粒（5-FU-rHSA-PEG-NPs）偶联，以改善药代动力学和治疗效果。 方法与结果 5-FU-rHSA-NPs的平均粒径为44.3±5.8-nm，显着（P <0.05）小于5FU-rHSA-PEG-NPs的65.7±7.2-nm。另外，估计5-FU-rHSA-NP的ζ电位为-10.2±2.6-mV，明显低于5-FU-rHSA-PEG-NP的-25.8±3.5mV（P <0.05）。此外，5-FU-rHSA-NP和5-FU-rHSA-PEG-NP均为光滑，球形和规则形状。体外药物释放分析表明5-FU-rHSA-NPs和5-FU-rHSA-PEG-NPs在PBS（pH〜7

表征谱图