(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester | 56059-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-fluoro-1-(methoxycarbonyl)methyluracil；Methyl 5-fluoruracil-1-acetat；1(2H)-pyrimidineacetic acid, 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-, methyl ester；methyl 2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 56059-28-0
• 化学式: C₇H₇FN₂O₄
• 分子量: 202.142
• InChiKey: ATGWGHLJNFEABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-carboxymethyl-5-fluoro-6-hydroxy-5-nitro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  1-羧甲基-5-氟尿嘧啶多重键的亲电加成

  摘要：

  1-Carboxymethyl-5-fluoro-5-halogeno-6-hydroxy-5,6-dihydrouracils 和 1-carboxymethyl-5-fluoro-6-hydroxy-5-nitro-5,6-dihydrouracil 1-羧甲基-5-氟尿嘧啶的卤化或硝化。5-氟-1-（甲氧基羰基甲基）尿嘧啶在酸性介质中的氧化卤化或硝化导致在尿嘧啶的 C(5) 原子上添加相应的基团，同时酯基水解。在负离子质谱图中检测到所得化合物的双分子离子。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2731-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78.4%的产率得到(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐形重组人血清白蛋白纳米粒子结合5-氟尿嘧啶增强了人类结肠癌HT-29细胞的药物传递和细胞毒性

  摘要：

  背景和目标 5-氟尿嘧啶（5-FU）是结直肠癌的一线化疗药物。但是，以7–12 mg / kg的剂量静脉内注射5-FU会产生抑制作用，例如半衰期短（20分钟）以及对骨髓细胞的毒副作用。因此，在本研究中，将5-FU与聚（乙二醇）锚定的重组人血清白蛋白纳米颗粒（5-FU-rHSA-PEG-NPs）偶联，以改善药代动力学和治疗效果。 方法与结果 5-FU-rHSA-NPs的平均粒径为44.3±5.8-nm，显着（P <0.05）小于5FU-rHSA-PEG-NPs的65.7±7.2-nm。另外，估计5-FU-rHSA-NP的ζ电位为-10.2±2.6-mV，明显低于5-FU-rHSA-PEG-NP的-25.8±3.5mV（P <0.05）。此外，5-FU-rHSA-NP和5-FU-rHSA-PEG-NP均为光滑，球形和规则形状。体外药物释放分析表明5-FU-rHSA-NPs和5-FU-rHSA-PEG-NPs在PBS（pH〜7

  DOI：

  10.1016/j.colsurfb.2017.04.020

表征谱图