N-(diethoxyphosphinoyl)indole | 100423-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(diethoxyphosphinoyl)indole
• 英文别名: diethyl (1-indolyl)phosphite；1-(diethoxyphosphino)indole；diethyl indolyl phosphite；Diethoxy(indol-1-yl)phosphane
• CAS: 100423-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₂P
• 分子量: 237.238
• InChiKey: ZJUVYTZQHRHMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.1086 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diethoxyphosphinoyl)indole 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到diethoxy-indol-1-yl-sulfanylidene-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Musabekova; Gurevitch; Gazizov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 5, p. 774 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 diethyl diethylphosphoramidite 以59%的产率得到N-(diethoxyphosphinoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Sorption properties of 1- and 3-substituted indoles containing a P(III) atom were estimated by gas chromatography. The sorption properties were shown to depend on the nature of substituents on the phosphorus atom.

  DOI：

  10.1023/a:1013141318175

文献信息

• Indolyl-oxazaphosphorine Precursors for Stereoselective Synthesis of Phosphite Triesters and Dithymidinyl Phosphorothioates
  作者：Jian-Chao Wang、George Just

  DOI：10.1021/jo990242l

  日期：1999.10.1

  7 were synthesized, and their potential as precursors to chiral phosphorothioates was evaluated. Reaction of 7 with a thymidine derivative gave phosphite triester 8 with a large degree of stereoselectivity. Sulfurization with Beaucage's reagent provided phosphorothioate triesters 9. The chiral auxiliary 9b containing a cyano group could be easily removed with aqueous ammonia to form dithymidinyl phosphorothioate

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。
• Gurevich, P. A.; RAzumov, A. I.; Komina, T. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1121 - 1125
  作者：Gurevich, P. A.、RAzumov, A. I.、Komina, T. V.、Klimentova, G. Yu.、Zykova, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• Musabekova, Z. R.; Gurevich, P. A.; Aleksandrova, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.2, p. 588
  作者：Musabekova, Z. R.、Gurevich, P. A.、Aleksandrova, I. A.、Gazizov, T. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• RAZUMOV A. I.; GUREVICH P. A.; MUSLIMOV S. A.; KOMINA T. V.; ZYKOVA T. V.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 4, 778-783
  作者：RAZUMOV A. I.、 GUREVICH P. A.、 MUSLIMOV S. A.、 KOMINA T. V.、 ZYKOVA T. V.+

  DOI：——

  日期：——
• GUREVICH, P. A.;RAZUMOV, A. I.;KOMINA, T. V.;KLIMENTOVA, G. YU.;ZYKOVA, T+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 6, 1257-1262
  作者：GUREVICH, P. A.、RAZUMOV, A. I.、KOMINA, T. V.、KLIMENTOVA, G. YU.、ZYKOVA, T+

  DOI：——

  日期：——