N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]quinoline-8-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S₂
• 分子量: 377.445
• InChiKey: FKBPGFCAECLOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺米隆 、 喹啉-8-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：合成水溶性的，局部有效的降低眼内压的含8-喹啉-磺酰基部分的芳族/杂环磺酰胺：尾部比环重要吗？

  摘要：

  含有游离氨基，亚氨基，肼基或羟基的20种芳香族/杂环磺酰胺与8-喹啉-磺酰氯反应，得到了一系列水溶性（盐酸盐或三氟甲磺酸盐）化合物。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到针对所有三种同工酶的有效抑制作用，尤其是针对CA II（纳摩尔范围）的抑制作用，CA II是已知的同工酶，在眼睛的睫状突中在房水分泌中起关键作用。合成了一些最好的抑制剂，以2％的水溶液局部施用于血压正常和青光眼的白化病兔子的眼睛中，当其中许多人观察到强而持久的眼内压（IOP）降低时。该结果促使我们重新分析其他研究小组在设计水溶性局部有效抗青光眼磺酰胺类药物上所做的合成工作。这些研究人员认为，降低IOP的作用是由于所考虑的特定杂环磺酰胺的内在性质，其中，噻吩并噻喃-2-磺酰胺衍生物代表了研究得最好的情况。确实，针

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00190-x

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Joaquin Borras、Andrea Scozzafava、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00190-x

  日期：1999.11

  hydrochloride or triflate salts) compounds. The new derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), and more precisely of three of its isozymes, CA I, II (cytosolic forms) and IV (membrane-bound form), involved in important physiological processes. Efficient inhibition was observed against all three isozymes, but especially against CA II (in nanomolar range), which

  含有游离氨基，亚氨基，肼基或羟基的20种芳香族/杂环磺酰胺与8-喹啉-磺酰氯反应，得到了一系列水溶性（盐酸盐或三氟甲磺酸盐）化合物。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到针对所有三种同工酶的有效抑制作用，尤其是针对CA II（纳摩尔范围）的抑制作用，CA II是已知的同工酶，在眼睛的睫状突中在房水分泌中起关键作用。合成了一些最好的抑制剂，以2％的水溶液局部施用于血压正常和青光眼的白化病兔子的眼睛中，当其中许多人观察到强而持久的眼内压（IOP）降低时。该结果促使我们重新分析其他研究小组在设计水溶性局部有效抗青光眼磺酰胺类药物上所做的合成工作。这些研究人员认为，降低IOP的作用是由于所考虑的特定杂环磺酰胺的内在性质，其中，噻吩并噻喃-2-磺酰胺衍生物代表了研究得最好的情况。确实，针