(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanamide | 38509-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanamide
• 英文别名: N^α-Phthaloyl-(S)-leucinamide；Nα-phthaloyl-(S)-leucinamide；(S)-2-(phthaloylamino)pentanamide；N-phthaloyl-L-leucine amide；Phth-L-Leu-NH2；(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanamide；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanamide
• CAS: 38509-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00522778
• 分子量: 260.293
• InChiKey: CLYIXMIVGZWGSH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  446.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-4-methyl-2-(phthaloylamino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 9.¹General Procedures for the Synthesis of Optically Active 1-(2-Pyridyl)alkylamines from α-Amino Acids

  摘要：

  介绍了从光学活性 δ± 氨基酸合成 1-(2-吡啶基)烷基胺和 N-甲基或 N,N-二甲基-1-(2-吡啶基)烷基胺的一般方法。所介绍的程序基于合适的腈与乙炔的催化共环三聚反应，可以在不损失光学纯度的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26282
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Procedure for N-Phthaloylation of α-Amino Carboxamides, α-Amino Alcohols, α-Amino Esters and Dipeptide Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种快速、一步合成的温和方法，用于α-氨基羧酰胺的N-邻苯二甲酰化反应。在乙腈中，这些衍生物在BOP和i-Pr2NEt的存在下与单甲基邻苯二甲酸酯反应，生成中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰基]氨基羧酰胺，这些中间体在碳酸钠水溶液的存在下迅速环化，以优异的产率生成相应的Nα-邻苯二甲酰氨基羧酰胺。该反应对α-氨基酸酯、α-氨基酸醇以及二肽酯或酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17710

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Ultrasound and ZnCl2 Promoted Synthesis of Phthaloyl Derivatives of α-Amino Carboxamides
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1055/s-2001-9756

  日期：——

  A new, one-step and racemization-free synthesis of phthaloyl derivatives of α-amino carboxamides is described. Under ultrasound, α-amino carboxamides and dipeptide derivatives react with monomethyl phthalate in the presence of BOP, ZnCl2 and i-Pr2NEt to afford the corresponding N α -phthaloyl α-amino carboxamides or dipeptides in good to excellent yields. Cyclization of the intermediate N α -[(o-methoxycarbonyl)benzoyl]amino carboxamides to the desired products was very slow when the reaction was conducted either in the absence of ZnCl2 and/or without sonication, but the process was greatly accelerated when both ZnCl2 and ultrasound were used.

  报道了一种新型一步合成方法，用于制备无消旋化的邻苯二甲酰衍生物α-氨基羧酰胺类化合物。在超声波作用下，α-氨基羧酰胺类化合物和二肽衍生物与单甲基邻苯二甲酸酯在BOP、ZnCl2和i-Pr2NEt的存在下反应，以良好的至优异的产率得到相应的Nα-邻苯二甲酰α-氨基羧酰胺或二肽。当中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰]氨基羧酰胺类化合物的环化反应在没有ZnCl2和/或不使用超声波的条件下进行时，反应速度非常慢，但当同时使用ZnCl2和超声波时，反应过程大大加速。
• Phthalimide as a chromophoric tag in the circular dichroism determination of absolute configuration of α-aminoacid amides and dipeptides. A case of a dipeptide isostructurality
  作者：P Skowronek、A Katrusiak、J Gawroński

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01362-5

  日期：2002.12

  amides and methyl amides as well as N-phthaloyl dipeptide methyl esters give Cotton effects of opposite signs at around 220 and 240 nm. The signs of these Cotton effects are directly correlated with the absolute configuration of the N-phthaloyl substituted stereogenic center: for l-configuration the Cotton effect at 240 nm is positive and the Cotton effect at 220 is negative. The X-ray analysis shows that

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。
• Introduction of chiral 2-(aminoalkyl) substituents into 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in phosphonodipeptide synthesis
  作者：O. I. Lukashuk、E. R. Abdurakhmanova、K. M. Kondratyuk、O. V. Golovchenko、K. V. Khokhlov、V. S. Brovarets、V. P. Kukhar

  DOI：10.1039/c4ra13819h

  日期：——

  Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 we have suggested a synthetic route to 5-amino-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives 5 , which have been further used to obtain phosphonodipeptides 8, 9, and 10 with the original optical purity retained.

  从邻苯二甲酰亚氨基烷酰胺1开始，我们提出了一种合成路线，以得到5-氨基-1,3-噁唑-4-基膦酸衍生物5，进一步用于获得保持原始光学纯度的膦酸二肽8、9和10。
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。