benzyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 159016-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 159016-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: RSDOPOCRGDXGAN-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到盐酸伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine

  摘要：

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02106-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine

  摘要：

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02106-1

文献信息

• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确