N-[4-hydroxy-3-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-hydroxy-3-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: LGXSIEAJQHZERP-HQPKTYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-hydroxy-3-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid 、 methyl (4aS,7aS)-7-(aminomethyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.6%的产率得到methyl (4aS,7aS)-7-((2-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamido)-3-phenylpropanamido)methyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平的混合物作为潜在的抗炎剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13809
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-[4-hydroxy-3-methoxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid
  参考文献：
  名称：

  醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平的混合物作为潜在的抗炎剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13809

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。
• Hybrids of aurantiamide acetate and isopropylated genipin as potential anti‐inflammatory agents: The design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Hongwei Wang、Sufan Gao、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Wandong Liu、Shihu Qian

  DOI：10.1111/cbdd.13809

  日期：2021.4

  A novel series of hybrids designed on the basis of aurantiamide acetate and isopropylated genipin were synthesized and biologically evaluated as anti‐inflammatory agents. Among them, compound 7o exhibited the best inhibitory activity against TNF‐α secretion (IC50 = 16.90 μM) and was selected for further in vitro and in vivo functional study. The results demonstrated that 7o was capable of suppressing

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。