(E)-4-hydroxy-3-methoxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methoxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: NARLEHMZMZXEBL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基苯酚 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methoxy-4'-(trifluoromethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  串联Heck /脱羧/ Heck策略：对称和不对称的羟基二苯乙烯类化合物的无保护基合成

  摘要：

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206346

文献信息

• Second-Order Optical Nonlinearities of Substituted Stilbenes and the Related Compounds Containing a Trifluoromethyl as the Electron-Withdrawing Group
  作者：Yoshio Sugiyama、Yasushi Suzuki、Shuichi Mitamura、Tatsuo Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.687

  日期：1993.3

  The second-order optical nonlinearities and transparencies of seventeen 4,4′-disubstituted stilbenes and ten related compounds containing a trifluoromethyl group at the para position, as the electron-withdrawing group, were examined. The introduction of a trifluoromethyl group produces a shorter-wavelength shift of the UV-vis absorption spectra without any decrease in the magnitude of the second-order

  研究了 17 个 4,4'-二取代的二苯乙烯和 10 个在对位含有三氟甲基作为吸电子基团的相关化合物的二阶光学非线性和透明度。与相应的硝基衍生物相比，三氟甲基的引入会产生更短波长的紫外-可见吸收光谱，而不会降低二级分子超极化率 (β) 的大小。在 375 nm 处观察到 4-甲氧基-4'-三氟甲基二苯乙烯 (1) 的吸收截止值 (λcutoff)，大约为 375 nm。比对硝基苯胺 (p-NA) (463 nm) 短 90 nm；然而，1 的 β 值 (12.2 × 10−30 esu) 几乎等于 p-NA 的 (12.6 × 10−30 esu)。在中心双键上带有氰基的溴代或甲硫基取代的芪（12 和 16）显示出 SHG 活性。SHG的相对强度分别为3.0和1.5。
• Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids
  作者：Amit Shard、Naina Sharma、Richa Bharti、Sumit Dadhwal、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/anie.201206346

  日期：2012.12.3

  Ride the (micro)wave: The title strategy has been developed for the synthesis of various symmetric or unsymmetric hydroxylated stilbenoids utilizing 4‐halophenols and acrylic acid as coupling partners (see scheme; DMA=N,N‐dimethylacetamide, MW=microwave). Protecting groups are not necessary and a single palladium catalyst is used.

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。