8-(1,1-difluoroethyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(1,1-difluoroethyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-(1,1-Difluoroethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-(1,1-difluoroethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₄O₂
• 分子量: 258.228
• InChiKey: FEWNDJBHBPMOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以87%的产率得到8-(1,1-difluoroethyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化杂芳醚生物等排体的直接合成

  摘要：

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201300763

文献信息

• Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres
  作者：Qianghui Zhou、Alessandro Ruffoni、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Eran Sella、Doron Shabat、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201300763

  日期：2013.4.2

  direction: A modular synthesis of reagents (e.g. sodium difluoroethylsulfinate) that can be used for the direct incorporation of difluoroalkyl groups onto heterocycles is reported. The scope and generality of the incorporation of difluoroalkyl groups is exemplified with the difluoroethyl group and a proof of principle is shown for a general synthesis of fluorinated heteroarylether bioisosteres.

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。