methyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2 (4-nitrophenylsulfonamido)propanoate；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 403.415
• InChiKey: WGDBBDXIWYQDST-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophanate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 dimethyl (-)-(2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二聚化反应，以访问3a，3a'-Bispyrrolidinoindoline：（+）-WIN 64821和（-）-Ditryptophenaline的非对映选择性合成

  摘要：

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。

  DOI：

  10.1021/ol5032365
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 L-色氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到methyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 3-Allenylindoles and N-Allenyltryptamines to Functionalized Vinylic Spiroindolenines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01234

文献信息

• Divergent Reactivity in Cu^II-Catalyzed Oxidative Coupling between Indole/Tryptamine Derivatives and β-Arylacrylic Acids
  作者：Wei Cao、Jinbao Fan、Linyang Yan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03697

  日期：2019.12.6

  Condition-controlled divergent oxidative coupling reactions between indole/tryptamine derivatives and β-arylacrylic acids with the catalysis of copper(II) have been developed. Specifically, a formal Michael addition/dehydration sequence between indoles and β-arylacrylic acids occurred in the presence of catalytic CuBr2 in CH3CN under air, thus affording highly functionalized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1

  已经开发出条件控制的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸之间的氧化偶联反应，其催化铜（II）。具体而言，在空气中CH 3 CN中存在催化CuBr 2时，吲哚与β-芳基丙烯酸之间存在正式的迈克尔加成/脱水序列，从而提供了高度官能化的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。相反，在将氧化剂改变为t BuOOH，将溶剂改变为DCM时，反应过程切换到空前的氧化偶合/环化级联反应，从而选择性地得到四环吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚。
• DBU Catalysed Enantioselective Degradative Rearrangement: a Way to Tetrasubstituted 2‐Aryl‐2‐Amino Esters
  作者：Camilla Loro、Roberto Sala、Michele Penso、Francesca Foschi

  DOI：10.1002/adsc.202100493

  日期：2021.8.13

  Na2CO3. Under very mild reaction conditions, without using metal or chiral additives, this heterogeneous system promotes the degradative rearrangement of functionalized N-aryl sulphonyl α-amino esters into the corresponding tetrasubstituted 2-aryl-2-amino esters, with high enantiomeric ratios (up to 97.5:2.5) and good yields (up to 95%).

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。
• Access to 3a-Benzoylmethyl Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines via Cu^II-Catalyzed Radical Annulation/C3-Functionalization Sequence
  作者：Xiaofeng Chen、Jinbao Fan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Chenxi Wang、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01017

  日期：2018.8.3

  rendering the process highly environmentally friendly and atom economic. Presumably, the reaction proceeds through CuII-initiated formation of pyrrolidino[2,3-b]indolines radical intermediate I, which is successively trapped by aryl ethylene and O2 to form the product. An 18O2-labeling experiment and several control experiments were designed to support the mechanistic proposal.

  报道了色胺胺衍生物与芳基乙烯的Cu II催化的自由基环化/ C 3官能化级联反应。温和的催化系统使3a-苯甲酰基甲基吡咯烷酮[2,3- b ]二氢吲哚的结构简单，具有出色的化学选择性和区域选择性。值得注意的是，这种新颖的方法利用了地球上丰富且廉价的铜盐作为催化剂，并使用了空气作为助氧化剂，从而使该工艺具有高度的环境友好性和原子经济性。据推测，该反应通过Cu II-引发的吡咯烷并[2，3- b ]二氢吲哚基自由基中间体I的进行而进行，该中间体I依次被芳基乙烯和O 2捕获以形成产物。一个18设计了O 2标记实验和一些对照实验以支持该机制。