8-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-3,7-dihydro-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-3,7-dihydro-2,6-dione
• 英文别名: 8-[3,5-dimethylphenyl]-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-(3,5-dimethylphenyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,3,7-trimethyl-8-(3,5-dimethylphenyl)-xanthine；1,3,7-trimethyl-8-(3,5-dimethylphenyl)xanthine；8-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: CVMWSGKLEPXSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 3,5-dimethylphenyl mesylate 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到8-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-3,7-dihydro-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃与甲磺酸烷基酯的直接芳基化

  摘要：

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002354

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Electron-Rich Heterocycles with Aryl Chlorides
  作者：Hendrich A. Chiong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol0702324

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed C-H activation: cheap aryl chlorides can now be used for the arylation of a wide variety of electron-rich heterocycles. The key to the success of this reaction is the use of a bulky, electron-rich phosphine ligand. No copper additives are needed.

  [反应：见正文]钯催化的CH活化：廉价的芳基氯化物现在可用于多种电子富集的杂环的芳基化。该反应成功的关键是使用庞大的富含电子的膦配体。不需要铜添加剂。
• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Double C−H Activation: The Palladium-Catalyzed Direct C-Arylation of Xanthines with Arenes
  作者：Chandi C. Malakar、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/ol200065s

  日期：2011.3.18

  The novel Pd-catalyzed C(sp2)−H/C(sp2)−H cross-coupling of unactivated xanthines with unactivated arenes utilizing a combination of Ag(I) and O2 as oxidants exclusively yields C-8 arylated xanthines in a single synthetic operation.

  利用Ag（I）和O 2作为氧化剂，新型Pd催化未活化的黄嘌呤与未活化的芳烃的C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联，在C芳基化的黄嘌呤中仅产生C-8芳基化的黄嘌呤。单个合成操作。