4-Cyano-4-oxo-butyric acid methyl ester | 93393-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-cyano-4-oxobutanoate
• CAS: 93393-89-6
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: ZULHCBGKPZYNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 镍 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~65.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-phthalimidomethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama Aldol反应仿生合成胆色素原的前体。

  摘要：

  四个步骤就足够了！从5-氨基乙酰丙酸酯的衍生物开始直接合成，以25％的产率获得了受保护的胆色素原。关键是使用氰化物衍生物代替叠氮化物。该合成模仿了Shemin提出的胆卟啉原生物合成的机理。Phth =邻苯二甲酰。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<358::aid-anie358>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 以70-80的产率得到4-Cyano-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2977-2980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-aminoketones via selective reduction of acyl cyanides
  作者：Andreas Pfaltz、Saeed Anwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81341-1

  日期：1984.1

  Reduction of acyl cyanides with zinc in acetic acid in the presence of excess acetic anhydride leads to N-acetyl-α-aminoketones in good yields. An efficient three-step synthesis of 5-aminolevulinic acid by this method is described.

  在过量乙酸酐的存在下，在乙酸中用锌还原酰基氰化物，可得到高收率的N-乙酰基-α-氨基酮。描述了通过该方法的5-氨基乙酰丙酸的有效三步合成。
• 1-butyric acid derivatives and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040152772A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Provided is a group of active substances capable of inhibiting the proliferation of cancer cells and inhibiting inflammation, as well as suppressing bodily defense reactions to control autoimmune diseases, transplant rejections, and acute and chronic inflammatory reactions. The disclosed active substances may be generally represented by Formula I, below, 1 with R1-R4 comprising a range of substituents, and may be combined in a pharmaceutical composition with other active compounds and/or excipients, or delivered as a tautomer or physiologically tolerated salt of such a compound.

  本发明提供了一组活性物质，它们能够抑制癌细胞增殖、抑制炎症、抑制身体防御反应，从而控制自身免疫性疾病、移植排斥以及急性和慢性炎症反应。所公开的活性物质一般可以用下式 I 表示、 1 R1-R4包括一系列取代基，可与其他活性化合物和/或赋形剂组合在药物组合物中，或作为此类化合物的同分异构体或生理耐受盐递送。
• 1-butane acid derivatives pharmaceutical compositions containing said derivatives and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040266873A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention relates to new butane acid derivatives comprising a cyanide group, pharmaceutical compositions containing said butane acid derivatives and the use of said butane acid derivatives in the production of pharmaceutical compositions for treating various illnesses.

  本发明涉及含有氰基的新丁烷酸衍生物、含有所述丁烷酸衍生物的药物组合物，以及使用所述丁烷酸衍生物生产治疗各种疾病的药物组合物。
• Carbomethoxypropionyl cyanide: A regioselective C-acylation reagent for the preparation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Qing Tang、Stephanie E. Sen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00284-6

  日期：1998.4

  Carbomethoxypropionyl cyanide reacts regioselectively with a variety of enolates to provide C-acylation products in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of a “Ready to Use” Precursor of Porphobilinogen and Its Amino Acid Derivatives
  作者：Carole Pissot Soldermann、Ramakrishnan Vallinayagam、Manuel Tzouros、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/jo702319n

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A practical synthesis of porphobilinogen based on the biosynthetic mechanism is described. The crossed Mukayiama. aldol reaction is the key step creating the central carbon-carbon bond between the two protected forms of 5-aminolevulinic acids. The optimized sequence gives a crystalline, storable precursor, which can be transformed in high yield into porphobilinogen and bioconjugates thereof. The enzymatic hydrolysis of the precursor produces porphobilinogen in quantitative yield.