2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxothioacetic acid-S-benzothiazol-2-yl-ester | 102253-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxothioacetic acid-S-benzothiazol-2-yl-ester
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxothioacetic-acid-S-benzothiazol-2-ylester；2-Amino-alpha-oxo-4-thiazoleethanethioic Acid S-2-Benzothiazolyl Ester；S-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoethanethioate
• CAS: 102253-97-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂S₃
• 分子量: 321.404
• InChiKey: KWAQYPPLDAQARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxothioacetic acid-S-benzothiazol-2-yl-ester 、 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives

  摘要：

  化合物的公式为IVe ##STR1##，其中Het是2-吡啶基或2-苯并噻唑基，可用作制备7-[2-(2-氨基-4-噻唑)-2-氧乙酰基]-头孢菌素中间体的酰化剂。

  公开号：

  US05484928A1
• 作为产物：
  描述：

  aminothiazolylglyoxylic acid 、 二硫化二苯并噻唑 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxothioacetic acid-S-benzothiazol-2-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives

  摘要：

  化合物的公式为IVe ##STR1##，其中Het是2-吡啶基或2-苯并噻唑基，可用作制备7-[2-(2-氨基-4-噻唑)-2-氧乙酰基]-头孢菌素中间体的酰化剂。

  公开号：

  US05484928A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0550775A1

  公开（公告）日：1993-07-14

  Cephalosporin derivatives of the general formula    in which R³ is a group of the formula    R⁶⁰ and R⁶⁵ are hydrogen or lower alkyl, R¹⁵-R¹⁹ are each independently hydrogen, halogen or hydroxy, n is zero or 1, R⁴ and R⁵ are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or amino, R⁷ is hydrogen or lower alkyl and R⁸ is lower alkyl, halo- lower alkyl, C₃-C₇ cycloalkyl or mono-, di- or trihalophenyl, and Z is N or C-R⁹, where R⁹ is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and, when R⁴ is fluoro, R⁵ and R⁷ are hydrogen. R⁸ is cyclopropyl and Z is C-H, R³ can also be one of the groups    in which R⁶¹ and R⁶⁶ are hydrogen or methyl, R¹⁵-R¹⁹ are as above and R⁹⁰ is hydrogen, hydroxy, carboxy, amino or [[4-(lower alkyl)-2,3-dioxo-1-piperazinyl]carbonyl]amino; pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, hydrates of compounds of formula I and hydrates of such salts. The products have antibacterial activity.

  头孢菌素衍生物的一般公式如下，其中R³是一个具有公式R⁶⁰的基团，R⁶⁵是氢或较低烷基，R¹⁵-R¹⁹分别独立地是氢、卤素或羟基，n为零或1，R⁴和R⁵分别是氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或氨基，R⁷是氢或较低烷基，R⁸是较低烷基、卤代较低烷基、C₃-C₇环烷基或单、二或三卤苯基，Z是N或C-R⁹，其中R⁹是氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基；当R⁴为氟时，R⁵和R⁷为氢。R⁸为环丙基，Z为C-H时，R³也可以是以下基团之一，其中R⁶¹和R⁶⁶为氢或甲基，R¹⁵-R¹⁹如上所述，R⁹⁰为氢、羟基、羧基、氨基或[[4-(较低烷基)-2,3-二氧代-1-哌嗪基]羰基]氨基；其药用上可接受的酸或碱盐，以及公式I化合物的水合物和此类盐的水合物。这些产品具有抗菌活性。
• Cephalosporin intermediate products
  申请人：Biochemie Gesellschaft m.b.h.

  公开号：US05585485A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  A cephalosporin intermediate of the formula ##STR1## where R.sub.3 is carboxyl, carboxylate, or a carboxylic acid ester group and, R.sub.8 and R.sub.9 are each independently hydrogen, halogen, (C.sub.1-4) alkyl, hydroxy, carboxamido, (C.sub.1-4) alkoxycarbonyl, amino, mono- (C.sub.1-4) alkylamino, di- (C.sub.1-4) alkylamino, or together are a 5 or 6-membered carbocyclic ring or an alkali metal, alkaline earth metal, or acid addition salt thereof. Valuable cephalosporin antibiotics can be produced from the cephalosporin intermediate products of formula I.

  一种头孢菌素的中间体，其化学式为##STR1##其中R.sub.3是羧基，羧酸盐或羧酸酯基，而R.sub.8和R.sub.9各自独立地为氢，卤素，（C.sub.1-4）烷基，羟基，羧酰胺，（C.sub.1-4）烷氧羰基，氨基，单（C.sub.1-4）烷基氨基，双（C.sub.1-4）烷基氨基，或者一起是5或6成员的碳环或其碱金属，碱土金属或酸加成盐。从公式I的头孢菌素中间体产品中可以生产有价值的头孢菌素抗生素。
• 3-Heterocyclylthiomethyl cephalosporins
  申请人：SANKEI PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0286145A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Acyl derivatives of the general formula in which A signifies a group of the general formulae     -NHCO-, -NHCONHCO-, -NHCOCH=CH-, wherein R⁶ represents hydrogen or lower alkyl; R¹ and R² in each case signify hydrogen or a protecting group, X signifies hydrogen, halogen, lower alkoxy. nitro or an additional group -OR², n signifies the number 1 or 2, R⁴ and R⁵ both signify hydrogen or together signify an additional bond and Z signifies a direct bond or carbonyl (where R⁴ and R⁵ both represent hydrogen) or a group of the formula -O-B- (where R⁴ and R⁵ together represent an additional bond) in which B signifies straight-chain, branched or cyclic lower alkylene; and wherein further R³ signifies a substituted bicyclic group of the general formulae in which R⁷ and R⁸ each individually represent hydrogen, lower alkyl or trifluoromethyl or (in formulae (a), (b), (e) and (f)) together represent alkylene with 3 or 4 carbon atoms and Rʹ, Rʺ and R‴ each individually represent hydrogen, lower alkyl or lower cycloalkyl; whereby compounds of formula I in which R⁴ and R⁵ together represent an additional bond are present in the syn-isomeric form or as a mixture with the anti-isomeric form in which the syn-isomeric form predominates, as well as readily hydrolyzable esters and salts of these compounds and hydrates of the compounds of formula I or of their esters and salts. The compounds have antibiotic activity.

  通式如下的酰基衍生物 其中 A 表示通式中的一个基团 -nhco-、-nhconhco-、-nhcoch=ch-、 其中 R⁶ 代表氢或低级烷基；R¹ 和 R² 在每种情况下代表氢或保护基团；X 代表氢、卤素、低级烷氧基、硝基或附加基团-OR.n 表示数字 1 或 2，R⁴ 和 R⁵ 均表示氢或共同表示一个附加键，Z 表示直接键或羰基（其中 R⁴ 和 R⁵ 均表示氢）或式 -O-B- 的基团（其中 R⁴ 和 R⁵ 共同表示一个附加键），其中 B 表示直链、支链或环状低级亚烷基；其中 R³ 表示通式中的取代双环基团 其中 R⁷ 和 R⁸ 各自单独代表氢、低级烷基或三氟甲基或（在式 (a)、(b)、(e) 和 (f) 中）共同代表具有 3 或 4 个碳原子的亚烷基，而 Rʹ、Rʺ 和 R‴ 各自单独代表氢、低级烷基或低级环烷基；其中 R⁴ 和 R⁵ 共同代表一个附加键的式 I 化合物以同分异构体形式或与反异构体形式的混合物形式存在，其中同分异构体形式占主导地位、 以及这些化合物的易水解酯和盐，以及式 I 化合物或其酯和盐的水合物。 这些化合物具有抗生素活性。
• Oxyimino-Cephalosporine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0303172A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  1. Acylderivate der allgemeinen Formel worin R eine einkernige, carbocyclische aromatische Gruppe, eine 5-gliedrige, aromatische, heterocylische Gruppe, welche als Heteroringglieder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Imino- der niedere Alkyliminogruppe und gegebenenfalls noch ein oder zwei Stickstoffatome enthält, oder eine 6-gliedrige, aroma­tische, heterocyclische Gruppe, welche ein bis drei Stickstoffatome als Heteroringglieder enthält, R¹ Wasserstoff oder ein in der Cephalosporinchemie verwendbarer 3-Substituent, A gegebenenfalls durch Carboxy, Carbamoyl, niederes Alkylcarbamoyl oder Di(niederes Alkyl)carbamoyl substituiertes niederes Alkylen oder C₃₋₇-Cycloalkylen, Q gegebenenfalls durch Carboxy, Carbamoyl, niederes Alkylcarbamoyl oder Di(niederes Alkyl)carbamoyl substituiertes niederes Alkylen oder C₃₋₇-Cycloalkylen oder die Gruppe -NR²- oder -NR²NR³-, R² und R³ je Wasserstoff oder niederes Alkyl, p und m die Zahl 0 oder 1, n die Zahl 0, 1 oder 2, R⁴ (Wasserstoff, niederes Alkanoyl oder Tri(niederes Alkyl)-silyl), 2 Reste R⁴ zusammen Diphenylmethylen, R⁵ Wasserstoff, niederes Alkyl, Hydroxy, niederes Alkoxy, Halogen, Nitro oder die Gruppe -OCOR⁷, -OCOOR⁷¹, -N(R⁷)₂, -NHCOR⁷, -NCOOR⁷¹, -COR⁷, -SR⁷, -SOR⁷, -SO₂R⁷, -SO₃H, -COOR⁷ oder -CON(R⁷)₂, R⁶ Wasserstoff, niederes Alkyl oder Halogen, R⁷ Wasserstoff oder niederes Alkyl und R⁷¹ niederes Alkyl bedeuten, und die beiden Gruppen -OR⁴ über benachbarte Kohlenstoffatome des Phenylringes gebunden sind, sowie leicht hydrolysierbare Ester und pharmazeutisch annehmbare Salze dieser Verbindungen und Hydrate von Verbin­dungen der Formel I bzw. von deren Estern und Salzen. Die Produkte sind antibiotisch, insbesondere antibakteriell wirksam.

  通式如下的酰基衍生物 其中 R 是单核碳环芳香基团、含有一个氧原子或硫原子或一个亚氨基或低级烷基亚氨基基团且任选含有一个或两个氮原子作为杂环成员的 5 元芳香杂环基团，或含有一至三个氮原子作为杂环成员的 6 元芳香杂环基团，R¹ 是氢或可用于头孢菌素化学的 3-取代基、A 是低级亚烷基或 C₃₋₇-环亚烷基，可选择被羧基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基或二(低级烷基)氨基甲酰基取代，Q 可选择被羧基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基或二(低级烷基)氨基甲酰基取代、或二(低级烷基)氨基甲酰基取代的低级亚烷基或 C₃₋₇ 环亚烷基或基团 -NR²- 或 -NR²NR³- ，R² 和 R³ 各为氢或低级烷基，p 和 m 的数目为 0 或 1，n 的数目为 0、1 或 2，R⁴ (氢、低级烷酰基或三(低级烷基)氨基甲酰基)，R² 和 R³ 各为氢或低级烷基，p 和 m 的数目为 0 或 1，n 的数目为 0、1 或 2。 R⁴（氢、低级烷酰基或三（低级烷基）硅烷基），R⁴ 的 2 个基团是二苯基亚甲基，R⁵ 氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、卤素、硝基或基团 -OCOR⁷、-OCOOR⁷¹、-N(R⁷)₂、-NHCOR⁷、-NCOOR⁷¹、-COR⁷、-SR⁷、-SOR⁷、-SO₂R⁷、-SO₃H、-COOR⁷ 或 -CON(R⁷)₂，R⁶为氢、低级烷基或卤素，R⁷为氢或低级烷基，R⁷¹为低级烷基，两个基团 -OR⁴ 通过苯基环的相邻碳原子键合、 以及这些化合物的易水解酯和药学上可接受的盐，以及式 I 化合物或其酯和盐的水合物。这些产品具有抗生素活性，尤其是抗菌活性。
• Cephalosporin derivative
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0439097A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  The invention relates to a nitrate of (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4--thiazolyl)]-2-oxoacetamido}-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)thiomethyl--3-cephem-4-carboxylic acid, a process for its production and its use.

  本发明涉及一种(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)]-2-氧代乙酰氨基}-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)硫甲基--3-头孢-4-羧酸的硝酸盐、其生产工艺及其用途。