2-amino-N-(m-tolyl)acetamide | 167264-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(m-tolyl)acetamide
• 英文别名: glycine m-toluidide；Glycin-m-toluidid；Aminoessigsaeure-m-toluidid；2-Amino-N-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 167264-91-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06662105
• 分子量: 164.207
• InChiKey: RKUWYOYIEYJVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  347.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(m-tolyl)acetamide 生成 hippuric acid m-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Hill; Kelsey, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-n-(3-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-N-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀虫活性的强效，可逆和竞争性Cruzain抑制剂的发现：一种基于结构的药物设计方法。

  摘要：

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00802

文献信息

• New isoleucine derived dipeptides as antiprotozoal agent: Synthesis, in silico and in vivo studies.
  作者：Ogechi C. Ekoh、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、David I. Ugwu、Sunday N. Okafor、James A. Ezugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130017

  日期：2021.5

  aceturate. In the antimalarial study, 11b was the most active compound, even better than the standard. Molecular docking result suggests good interaction between the reported compounds and the target protein. The results of haematological analysis, liver and kidney function tests showed that the compounds had no adverse effect on the blood and organs. Compound 11b stands out among the derivatives haven shown

  疟疾耐药性寄生虫的出现越来越多，锥虫病的有效化学疗法不足，代表了热带地区传染病治疗的巨大挑战。关于开发有效的抗原生动物剂，通过使用肽偶联剂将化合物（10）与（8a-j）缩合，合成了十种新的甘草二肽磺酰胺衍生物。化合物11b，11i和11j最能清除11b小鼠的锥虫布氏锥虫，并具有与醋酸二米那嗪相当的活性。在抗疟疾研究中，11b是活性最高的化合物，甚至优于标准化合物。分子对接结果表明所报道的化合物与靶蛋白之间具有良好的相互作用。血液学分析，肝和肾功能测试的结果表明该化合物对血液和器官没有不良影响。化合物11b在衍生物中脱颖而出，这些衍生物在抗疟和抗锥虫试验中均显示出更好的活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naturally-inspired multifunctional molecules for the management of Alzheimer’s disease
  作者：Yash Pal Singh、Gullanki Naga Venkata Charan Tej、Amruta Pandey、Khushbu Priya、Pankaj Pandey、Gauri Shankar、Prasanta Kumar Nayak、Geeta Rai、Amar G. Chittiboyina、Robert J. Doerksen、Swati Vishwakarma、Gyan Modi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112257

  日期：2020.7

  the management of Alzheimer's disease and to develop in-vivo active multifunctional cholinergic inhibitors, we embarked on the development of ferulic acid analogs. A systematic SAR study to improve upon the cholinesterase inhibition of ferulic acid with analogs that also had lower logP was carried out. Enzyme inhibition and kinetic studies identified compound 7a as a lead molecule with preferential

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57
• Novel Dipeptides Bearing Sulfonamide as Antimalarial and Antitrypanosomal Agents: Synthesis and Molecular Docking
  作者：Ogechi Chinelo Ekoh、Uchechukwu Okoro、David Ugwu、Rafat Ali、Sunday Okafor、Daniel Ugwuja、Solomon Attah

  DOI：10.2174/1573406417666210604101201

  日期：2022.3

  discover new antiprotozoal agents, ten novel p-nitrobenzenesulphonamide derivatives incorporating dipeptide moiety were synthesized by the condensation reaction of 3-methyl-2-(4- nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid (6) with substituted acetamides (4a-j) using peptide coupling reagents, characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, HRMS and investigated for their antimalarial and antitrypanosomal activities

  目的目前，锥虫病存在化疗无效、抗疟原虫增多等问题。该研究旨在开发新的二肽-磺胺类药物作为抗原虫剂。背景 原生动物寄生虫会导致严重的疾病，其中非洲人类锥虫病 (HAT) 和疟疾位居榜首。现有抗锥虫药物的显着缺陷和世界范围内疟疾的​​死灰复燃，伴随着广泛耐药原生动物寄生虫的涌现，对热带地区的传染病治疗提出了巨大挑战。方法 为了发现新的抗原虫剂，使用肽偶联试剂，通过 3-甲基-2-(4-硝基苯磺酰胺)戊酸 (6) 与取代的乙酰胺 (4a-j) 的缩合反应合成了十种包含二肽部分的新型对硝基苯磺酰胺衍生物，使用 1H 和 13C 进行表征NMR、FTIR、HRMS 并使用标准方法研究了它们在体内的抗疟和抗锥虫活性。结果 在 100 mg/kg 体重时，N-(2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-oxoethyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenylsulfonamido)pentanamide
• P70S6 Kinase Modulators And Method Of Use
  申请人：Cheng Wei

  公开号：US20070208020A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention provides compounds and methods for inhibition of kinases, more specifically p70S6 kinases. The invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration, chemoinvasion and metabolism. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinase receptor signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, and the invention includes compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions.

  本发明提供了用于抑制激酶的化合物和方法，更具体地是p70S6激酶。本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动的化合物，例如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移、化学侵袭和代谢。本发明的化合物抑制、调节和/或调节与上述细胞活动相关的激酶受体信号转导途径，并且本发明包括含有这些化合物的组合物以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。
• P70S6 Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Cheng Wei

  公开号：US20110021525A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides compounds and methods for inhibition of kinases, more specifically p70S6 kinases. The invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration, chemoinvasion and metabolism. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinase receptor signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, and the invention includes compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions.

  本发明提供了抑制激酶（更具体地说是p70S6激酶）的化合物和方法。本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移、化学入侵和代谢）的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节与上述细胞活动相关的激酶受体信号转导途径，并包括含有这些化合物的组合物和使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。