methyl 4-mesyloxy-3-methoxycinnamate | 823788-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-mesyloxy-3-methoxycinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3-methoxy-4-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-(3-methoxy-4-methylsulfonyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 823788-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆S
• 分子量: 286.306
• InChiKey: KKBGZNCNECXOFC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-mesyloxy-3-methoxycinnamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of podophyllum lignans—i. cinnamic acid precursors of podophyllotoxin in podophyllum hexandrum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82603-5
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-mesyloxy-3-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines as meropenem adjuvants targeting New Delhi metallo-β-lactamase

  摘要：

  通过硼酸催化的1,3-二极环加成和基于细胞的筛选，构建了吡咯烷库，发现了一种有前途的NDM-1抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj06090a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine
  作者：Masaya Ichikawa、Masaki Takahashi、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja0401702

  日期：2004.12.1

  The first total syntheses of new monoterpene alkaloids (-)-incarvilline, (+)-incarvine C, and (-)-incarvillateine, corresponding to the natural enantiomers, have been accomplished. The strategy for the synthesis of these natural products utilized 6-epi-incarvilline as a common precursor, which was assembled by a three-component coupling reaction using (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one to construct

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。