5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid | 1309123-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-iodo-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 1309123-33-8
• 化学式: C₈H₅IO₄
• 分子量: 292.03
• InChiKey: PSUVDLFGWJDIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 aacetone 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 13-甲基[1,3]苯并二氧戊环并[5,6-c][1,3]二氧杂环戊并[4,5-I]菲啶-14(13H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应来构建苯并[ C ^ ]菲啶：应用到苯并的全合成[ C ^ ]菲啶生物碱†

  摘要：

  通过钯催化氮杂双环烯烃与邻碘苯甲酸酯的开环偶联，然后串联环化，可实现苯并[ c ]菲啶的简洁高效合成。该策略已成功应用于苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成，如血红碱，白屈菜红碱，尼替丁 和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/c0ob01208d
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-iodobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的加性效应

  摘要：

  最近，使用钯催化作为合成有机卤化物的手段受到了越来越多的关注。在已报道的方法中，有Pd催化的碳碘化反应，它使用非常庞大的配体来促进Pd II的碳-卤素还原消除。作为关键的催化步骤。当接近表现出低立体选择性的底物时，催化剂的疑难解答变得困难，因为已知很少有能促进关键还原消除的配体。在这里，我们提出我们的发现，叔胺充当弱配位配体，可显着增强Pd / QPhos催化的手性N-烯丙基羧酰胺的碳碘化中的非对映选择性。这种方法学可以有效地获得对映体富集和功能密集的二氢异喹啉酮，并已被用于（+）-炔诺琳的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404007

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Carboiodination Generating Six-Membered Nitrogen-Based Heterocycles
  作者：Austin D. Marchese、Louise Kersting、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02797

  日期：2019.9.6

  A scalable, diastereoselective nickel-catalyzed carboiodination reaction is reported that avoids metal-based reducing agents. Novel anti-dihydroquinolones and previously unreported tetrahydroquinolines are now readily prepared. The generation of anti-dihydroquinolones is noteworthy, as this selectivity is opposite to that of the Pd variant. Mechanistic insight into the nature of the nickel-catalyzed

  据报道，可扩展的非对映选择性镍催化的碳碘化反应避免了基于金属的还原剂。现在很容易制备新型的抗二氢喹诺酮类药物和以前未报道的四氢喹啉类药物。抗二氢喹诺酮类药物的生成是值得注意的，因为这种选择性与Pd变体的选择性相反。机械上洞察到镍催化的碳碘化反应的性质是通过实验得出的，这表明了催化剂控制的环化和立体保持性还原的消除。
• Sequential Heck–Heck reactions for the dibenz[a,f]indolizine skeleton: synthetic application to decumbenine B
  作者：Bok-Jin Lee、Gil-Pyo Hong、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.064

  日期：2016.11

  the synthesis of dibenz[a,f]indolizine skeleton. Heck reaction for the 5-membered ring first and the following Heck reaction provided the 6-membered ring next. For the synthetic application properly arranged diiodo-aromatic intermediate has been prepared and subjected to the sequential Heck reactions, and the following decarboxylation provided the known precursor of decumbenine B.

  苯甲酰胺基丙烯酸酯中间体的环化已用于二苯并[ a，f ]吲哚嗪骨架的合成。首先进行5元环的Heck反应，然后进行随后的Heck反应，然后提供6元环。对于合成应用，已制备了适当排列的二碘代-芳族中间体，并进行了依次的Heck反应，随后的脱羧提供了已知的癸二烯B的前体。
• BENZO [C] PHENANTHRIDINES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120022061A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of formula I: formula (I) wherein X 1 -X 4 and R 1 -R 12 have any of the values defined in the specification, as well as salts and prodrugs thereof, which inhibit major molecular mechanisms associated with bacterial cell division and proliferation so as to be useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections. The invention also provides compositions comprising these compounds as well as methods for using these compounds to inhibit bacterial cell division and proliferation and to treat bacterial infections.

  本发明提供了式I的化合物：式（I）其中X1-X4和R1-R12具有规范中定义的任何值，以及其盐和前药，可以抑制与细菌细胞分裂和增殖相关的主要分子机制，因此可用于治疗和/或预防细菌感染。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物抑制细菌细胞分裂和增殖并治疗细菌感染的方法。
• US8741917B2
  申请人：——

  公开号：US8741917B2

  公开（公告）日：2014-06-03