propargyl O-(5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 1196892-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl O-(5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1196892-72-4
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₂₁
• 分子量: 729.644
• InChiKey: YCKSJHOVTDRENO-BWBHDJSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.02
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  350.38
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl O-(5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到propargyl O-[5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid]-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有 C5 多样化唾液酸的唾液酸苷的平行化学酶法合成

  摘要：

  开发了一种方便的化学酶促策略，用于合成含有 C5 多样化唾液酸的唾液酸。将通过高效一锅三酶法合成的含有 5-叠氮基神经氨酸的 α2,3- 和 α2,6-连接的唾液酸苷转化为 C5"-氨基唾液酸苷，用作化学平行合成的常用中间体快速生成一系列含有各种唾液酸形式的唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.078
• 作为产物：
  描述：

  propargyl O-(5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 、 乙酰氧基乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到propargyl O-(5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有 C5 多样化唾液酸的唾液酸苷的平行化学酶法合成

  摘要：

  开发了一种方便的化学酶促策略，用于合成含有 C5 多样化唾液酸的唾液酸。将通过高效一锅三酶法合成的含有 5-叠氮基神经氨酸的 α2,3- 和 α2,6-连接的唾液酸苷转化为 C5"-氨基唾液酸苷，用作化学平行合成的常用中间体快速生成一系列含有各种唾液酸形式的唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.078