1,2,3,4,7-anti-Pentachlor-norbornadien-(2,5) | 18367-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,7-anti-Pentachlor-norbornadien-(2,5)
• 英文别名: 1,2,3,4,7-syn-Pentachlor-norbornadien-(2,5)；1.2.3.4.7-anti-Pentachlornorborna-2.5-dien
• CAS: 18367-86-7
• 化学式: C₇H₃Cl₅
• 分子量: 264.366
• InChiKey: JHLAAOBIOBZHBX-POBXSPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7-anti-Pentachlor-norbornadien-(2,5) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,3,4,7-syn-Tetrachlor-2-methylmercapto-norbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  一些氯化物取代的降冰片二烯和降冰片烯与硫代甲醇钠的反应

  摘要：

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲

  DOI：

  10.1039/j39690000288
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7R)-5-Bromo-1,2,3,4,7-pentachloro-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,2,3,4,7-anti-Pentachlor-norbornadien-(2,5)
  参考文献：
  名称：

  Adams,D.R.; Davies,D.I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2012 - 2019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehalogenation of isodrin and aldrin with alkoxide bases
  作者：C. H. M. Adams、K. Mackenzie

  DOI：10.1039/j39690000480

  日期：——

  Earlier reports suggest that isodrin and aldrin and their derivatives are unreactive towards, e.g., sodium methoxide. The present work describes the largely stereospecific dechlorination of isodrin and aldrin and related fused polychloro-norbornenes with sodium methoxide in methanol–dimethyl sulphoxide. The stereochemistry of the products is established and a unique long-range 1H n.m.r. coupling over

  此前有报道表明，异艾和艾氏剂及其衍生物是对，反应性例如，甲醇钠。目前的工作描述了在甲醇-二甲亚砜中用甲醇钠对异狄氏剂和艾氏剂以及相关的稠合多氯降冰片烯进行立体定向的大部分脱氯。建立了产物的立体化学，并在相关系统中报道了在六个键上的独特的长距离1 H nmr偶联。
• Hydrogenolysis reactions of some polychlorinated norborn-2-enes, and the synthesis of 1,4-dichloronorborn-2-ene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39680000700

  日期：——

  Hydrogenolysis of the Diels–Alder adducts from the reactions of tetrachlorocyclopentadiene with trans-1,2-dichloroethylene and vinyl chloride results in removal of their chlorine-substituted double bonds. 1,4-Dichloronorborn-2-ene was synthesised by the elimination of chlorine from 1,2-exo,3-endo,4-tetrachloronorbornane when treated with magnesium and iodine, and by base-catalysed elimination of hydrogen chloride

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part IX. The addition of methanethiol and bromotrichloromethane to 1,4,7,7-tetrachloronorborn-2-ene, and of bromotrichloromethane to some chlorine-substituted norbornadienes
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000424

  日期：——

  7-hexachloronorborna-2,5-diene and 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-bismethylthionorborna-2,5-diene. These results are interpreted as demonstrating that in the addition of free radical reagents to chlorine-substituted norbornadienes and norbornenes, the direction of radical attack, and hence the product structures, are controlled primarily by electronic rather than steric factors. The synthesis of 1,4,7,7-tetrachloronorborn-2-ene

  将甲硫醇加到1,4,7,7-四氯降冰片-2-烯中得到1,4,7,7-四氯降冰片-2-内基甲基硫化物，它是由甲硫基自由基的内攻击形成的。溴代三氯甲烷的加入产生了由三氯甲基自由基的exo攻击而得到的3-内-溴-1,4,7,7-四氯-2-外-三氯甲基降冰片烷。源自同类产品外型由三氯甲基自由基攻击形成在除了三氯甲烷对1,2,3,4,7-反-pentachloronorborna-2,5-diene和1,2,3,4-tetrachloronorborana-2,5-diene，也很可能是1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5 -二烯和1,4,7,7-四氯-2,3-双甲基硫代降冰片-2,5-二烯。这些结果被解释为表明，在向氯取代的降冰片二烯和降冰片烯中添加自由基试剂时，自由基进攻的方向以及因此的产品结构主要受电子而非空间因素控制。据报道，通过1,4,7,7-四氯-2,3-双甲基硫代降冰片烯2
• CRISTINA D.; MICHELI C. DE; GANDOLFI R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2891-2895
  作者：CRISTINA D.、 MICHELI C. DE、 GANDOLFI R.

  DOI：——

  日期：——