(S)-2-(amino(naphthalen-2-yl)methyl)phenol | 1334247-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(amino(naphthalen-2-yl)methyl)phenol
• CAS: 1334247-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YDSGCGYTWOTDMC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 ammonium acetate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (S)-2-(amino(naphthalen-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of ortho-Hydroxybenzophenone NH Ketimines and Applications
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/chem.201101694

  日期：2011.8.22

  Unprotected synthesis: The first enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho‐hydroxybenzophenone NH imines by using a Hantzsch ester as the hydrogen source afforded the corresponding chiral N,O‐unprotected ortho‐hydroxydiarylmethylamines in high yields with excellent enantioselectivities (see scheme).

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。