2-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrrole | 93971-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(p-Isopropenylphenyl)pyrrole；2-(p-Isopropylphenyl)pyrrole；2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 93971-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: YUMOXTHNCDKTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  322.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮 、 2-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对称苯并[ b ]融合的BODIPYs作为到达NIR的通用荧光团平台：对基础结构与性质关系的系统研究†

  摘要：

  将十个新合成的非对称苯并[ b ]稠合的BODIPY与九个相关家族（23种化合物）的扩展系列进行比较，以了解其结构与性质之间的关系。将稠合的吲哚部分插入二吡咯亚甲基核心和近端芳基上的各种取代基（包括稠合的芳族基团），会导致化合物1-10的性质发生明显变化。通过利用这种多功能的合成平台，可以轻松地进行取代基修饰和π共轭体系的扩展，吸收中的显着红移（最大λ= 511–597 nm）和发射（601–757 nm）波段。尽管由于芳基官能团对HOMO的显着贡献，化合物的氧化电位在整个系列中（+ 1.28- + 1.65 V）都有很大的不同，但与LUMO相比，其还原作用仍然更为一致（-0.61至-0.79 V）根据DFT计算，它主要位于二吡咯亚甲基核心上，几乎没有芳基贡献。例如，在芳基的对位上安装二甲胺取代基会导致极大地改变最大吸收（597 nm）和最大发射（757 nm）的光电性能。化合物的完整电化

  DOI：

  10.1039/c5dt04444h
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酰氯 在 乙酸铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Chris G.; Bouw, Jan P.; Hes, Roelof van, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3141 - 3151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenylpyrroles as conformationally restricted benzamide analogs. A new class of potential antipsychotics. 2
  作者：Ineke Van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Jan A. M. Van der Heyden、Martin T. M. Tulp

  DOI：10.1021/jm00118a011

  日期：1988.10

  A series of 2-phenylpyrrole Mannich bases was synthesized and screened in pharmacological models for antipsychotic activity and extrapyramidal effects. Structure modifications of 5-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]pyrrole (1), the prototype of a new class of sodium-independent atypical dopamine D-2 antagonists, resulted in 2-[[4-(7-benzofuranyl)-1-piperazinyl]methyl]-5

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。
• Iron-Mediated Direct Suzuki−Miyaura Reaction: A New Method for the <i>ortho</i>-Arylation of Pyrrole and Pyridine
  作者：Jun Wen、Song Qin、Li-Fang Ma、Liang Dong、Ji Zhang、Shan-Shan Liu、Yi-Shu Duan、Shan-Yong Chen、Chang-Wei Hu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol100838m

  日期：2010.6.18

  The first example of an iron-mediated direct Suzuki-Miyaura reaction between N-heterocyclic compounds and arylboronic acids is described, and both electron-rich and electron-deficient heteroarenes can be successfully used for the coupling reaction.
• Direct Arylation of Arene and <i>N</i>-Heteroarenes with Diaryliodonium Salts without the Use of Transition Metal Catalyst
  作者：Jun Wen、Ruo-Yi Zhang、Shan-Yong Chen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/jo202150t

  日期：2012.1.6

  A novel and simple transition metal-free direct arylation of arene and N-heteroarenes with diaryliodonium salts has been developed. This cross-coupling reaction is promoted only by base and gives the desired products in moderate to good yields.
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 28. Investigation of vinyl chloride instead of acetylene for the synthesis of arylpyrroles from arylethanone oximes
  作者：I. A. Aliev、D. T. Almamedova、B. R. Gasanov、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1007/bf00503601

  日期：1984.10
• ALIEV, I. A.;ALMAMEDOVA, D. T.;GASANOV, B. R.;MIXALEVA, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 10, 1359-1361
  作者：ALIEV, I. A.、ALMAMEDOVA, D. T.、GASANOV, B. R.、MIXALEVA, A. I.

  DOI：——

  日期：——