ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furyl)propionate | 105346-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-hydro-2-furyl)propionate；Ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl2,5-dihydro-2-furyl)propionate；ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-yl)propanoate
• CAS: 105346-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: SZDRQSXRFOFUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furyl)propionate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-(4-羟基-5-氧代-3-苯基-2H-呋喃-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-(4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of WF-3681, A novel aldose reductase inhibitor, and its related compounds.

  摘要：

  WF-3681（1a）是一种醛糖还原酶抑制剂，其相关化合物（1b-1j）是以苯丙酮酸酯和ω-甲酰基烷酸酯的醛醇缩合为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2594

文献信息

• Pharmaceutical preparation for prevention and/or treatment for cataract
  申请人：Kikkoman Corporation

  公开号：US05698585A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  In order to prevent or treat cataract, present invention features 3(2H)-furanone derivatives having 3(2H)-furanone skeleton as a main structure and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical preparations containing the derivatives and/or the salts thereof, treatment methods of cataract, and their use. The 3(2H)-furanone derivatives have excellent effects for the prevention and/or treatment of cataract, for instance, senile cataract caused by oxidation disorder. Particularly, the pharmaceutical preparations have good effect for the prevention and/or treatment of cataract when they are administrated as ophtalmics.

  为了预防或治疗白内障，本发明涉及具有3(2H)-呋喃酮骨架作为主要结构和/或其药用可接受盐的3(2H)-呋喃酮衍生物，含有这些衍生物和/或其盐的药物制剂，白内障的治疗方法，以及它们的用途。这些3(2H)-呋喃酮衍生物对于预防和/或治疗白内障具有出色的效果，例如由氧化失调引起的老年性白内障。特别是，当这些药物制剂作为眼科用药进行给药时，对于预防和/或治疗白内障有良好效果。
• Furanone derivatives, process for preparation thereof and use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04797417A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  The invention relates to novel furanone derivatives, having an aldose reductase-inhibitory activity, of the formula ##STR1## wherein A is a lower alkylene group, R.sup.1 is a carboxy, hydroxy, protected hydroxy or lower alkoxycarbonyl group, R.sup.2 is a hydrogen or halogen atom or a halo (lower) alkyl group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or a hydroxy, carboxy, lower alkoxy or lower alkoxycarbonyl group.

  本发明涉及一种新型呋喃酮衍生物，具有醛糖还原酶抑制活性，其化学式为##STR1##其中A是较低的烷基烃基，R.sup.1是羧基、羟基、保护羟基或较低的烷氧卡波尼基，R.sup.2是氢或卤素原子或卤代（较低）烷基基团，而R.sup.3是氢原子或羟基、羧基、较低的烷氧基或较低的烷氧卡波尼基。
• New furanone derivatives, processes for preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0189272A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  The present invention provides compounds of the general formula: wherein R1 is a hydroxyl or protected hydroxyl group or a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl or benzyloxy radical, R2 is a hydrogen or halogen atom or a halo(lower)alkyl radical, R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy radical and A is a lower alkylene radical; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them and is also concerned with the use thereof.

  本发明提供通式如下的化合物：其中 R1 是羟基或受保护羟基或羧基或低级烷氧基羰基或苄氧基基团，R2 是氢原子或卤素原子或卤代（低级）烷基基团，R3 是氢原子、羟基或低级烷氧基基团，A 是低级亚烷基基团；以及它们的药学上可接受的盐；本发明还提供制备这些化合物和含有它们的药物组合物的工艺，并涉及它们的用途。
• A pharmaceutical preparation containing a 3-(2H)-furanone derivative for prevention and/or treatment of cataracts
  申请人：KIKKOMAN CORPORATION

  公开号：EP0737476A2

  公开（公告）日：1996-10-16

  In order to prevent or treat cataracts, present invention features 3(2H)-furanone derivatives having 3(2H)-furanone skeleton as a main structure and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical preparations containing the derivatives and/or the salts thereof, treatment methods of cataracts, and their use. The 3(2H)-furanone derivatives have excellent effects for the prevention and/or treatment of cataracts, for instance, senile cataracts caused by oxidation disorder. Particularly, the pharmaceutical preparations have good effect for the prevention and/or treatment of cataracts when they are administrated as ophtalmics.

  为了预防或治疗白内障，本发明的特点是以3(2H)-呋喃酮骨架为主要结构的3(2H)-呋喃酮衍生物和/或其药学上可接受的盐、含有这些衍生物和/或其盐的药物制剂、白内障的治疗方法及其用途。3(2H)-呋喃酮衍生物在预防和/或治疗白内障（例如，由氧化紊乱引起的老年性白内障）方面具有极佳的效果。特别是，这些药物制剂作为眼药使用时，对预防和/或治疗白内障具有良好的效果。
• OKAMOTO, MASANORI;UCHIDA, ITSUO;UMEHARA, KAZUYOSHI
  作者：OKAMOTO, MASANORI、UCHIDA, ITSUO、UMEHARA, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——