3,3'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole-2-carbohydrazide) | 858352-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole-2-carbohydrazide)
• CAS: 858352-40-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₅
• 分子量: 528.568
• InChiKey: VSRZIOKRXYSXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  169.51
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole-2-carbohydrazide) 、 二乙烯三胺五醋酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-[[2-[2-[3-[[2-[[[2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetyl]amino]carbamoyl]-1H-indol-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole-2-carbonyl]hydrazinyl]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含两个具有白蛋白结合亲和力的顺磁性中心的潜在MRI造影剂的合成，表征和药代动力学评估。

  摘要：

  合成了一种两亲螯合配体的双核（（III）配合物，其中包含两个双亚乙基三胺-N，N，N'，N''，N''-N''-五乙酸酯（DTPA）部分，该部分由具有三个甲氧基的双吲哚衍生物桥接并评估为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。核磁弛豫弥散（NMRD）测量表明，在20 MHz和37摄氏度下，双核g（III）络合物的弛豫性比[Gd（DTPA）]高得多（6.8对3.9 s（-1）mmol（-1） ）。相对于[Gd（DTPA）]，双核g（III）配合物的较高弛豫度可能与其减少的运动和更大的旋转相关时间有关。在人血清白蛋白（HSA）存在的情况下，非共价结合的双核复合物的弛豫度值增加至每mmol Gd3 + 15.2 s（-1），由于它与这种蛋白质的相互作用较强。发现与HSA的结合常数的拟合值（Ka）为10（4）M（-1）。由于其与HSA的相互作用，与市售的[Gd（DTPA）]造影剂相比，双核复合物具有更长

  DOI：

  10.1002/chem.200401207
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,3'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole-2-carbohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  包含两个具有白蛋白结合亲和力的顺磁性中心的潜在MRI造影剂的合成，表征和药代动力学评估。

  摘要：

  合成了一种两亲螯合配体的双核（（III）配合物，其中包含两个双亚乙基三胺-N，N，N'，N''，N''-N''-五乙酸酯（DTPA）部分，该部分由具有三个甲氧基的双吲哚衍生物桥接并评估为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。核磁弛豫弥散（NMRD）测量表明，在20 MHz和37摄氏度下，双核g（III）络合物的弛豫性比[Gd（DTPA）]高得多（6.8对3.9 s（-1）mmol（-1） ）。相对于[Gd（DTPA）]，双核g（III）配合物的较高弛豫度可能与其减少的运动和更大的旋转相关时间有关。在人血清白蛋白（HSA）存在的情况下，非共价结合的双核复合物的弛豫度值增加至每mmol Gd3 + 15.2 s（-1），由于它与这种蛋白质的相互作用较强。发现与HSA的结合常数的拟合值（Ka）为10（4）M（-1）。由于其与HSA的相互作用，与市售的[Gd（DTPA）]造影剂相比，双核复合物具有更长

  DOI：

  10.1002/chem.200401207