N-isobutyryl-2-ethyl-2-butenimide | 613672-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyryl-2-ethyl-2-butenimide
• 英文别名: (E)-2-ethyl-N-(2-methylpropanoyl)but-2-enamide
• CAS: 613672-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: VXUNKJKEHDFGIX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 N-isobutyryl-2-ethyl-2-butenimide 在 chiral 2,2'-cC₃H₄-bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到trans-2-benzyl-3-methyl-4-ethylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids

  摘要：

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja0372309
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-丁烯酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-isobutyryl-2-ethyl-2-butenimide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids

  摘要：

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja0372309