Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Pro-OCH2CONH2 | 926661-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Pro-OCH2CONH2
• 英文别名: Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Pro-OGly-NH2；(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-1-[(2R)-2-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 926661-66-7
• 化学式: C₅₀H₆₇N₁₃O₁₁S
• 分子量: 1058.23
• InChiKey: QATLUJWFGBQGBF-CNFFXRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Asp-Ile-Leu-Leu-Gly-NH2 、 Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Pro-OCH2CONH2 在 三(3-羟基丙基)膦 、 三(羟甲基)甲基甘氨酸 、 胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Asp-Ile-Leu-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Peptide Ligation Using a Building Block Having a Cysteinyl Prolyl Ester (CPE) Autoactivating Unit at the Carboxy Terminus

  摘要：

  本文介绍了使用含有半胱氨酰脯氨酸酯（CPE）自激活单元的结构单元进行 CPE 肽连接的方法。该肽结构单元可通过标准的 Fmoc 化学方法制备，并用于巯基介导的连接，如原生化学连接。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.76
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-Gly-Cys(Trt)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以25%的产率得到Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Gly-Cys-Pro-OCH2CONH2
  参考文献：
  名称：

  Peptide Ligation Using a Building Block Having a Cysteinyl Prolyl Ester (CPE) Autoactivating Unit at the Carboxy Terminus

  摘要：

  本文介绍了使用含有半胱氨酰脯氨酸酯（CPE）自激活单元的结构单元进行 CPE 肽连接的方法。该肽结构单元可通过标准的 Fmoc 化学方法制备，并用于巯基介导的连接，如原生化学连接。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.76

文献信息

• The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions
  作者：Toru Kawakami、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.008

  日期：2009.5

  A peptide containing a cysteinyl prolyl ester (CPE) moiety at the C-terminus (CPE peptide) is spontaneously transformed into a diketopiperazine thioester via an intramolecular N-S acyl shift reaction, Followed by diketopiperazine Formation. The CPE peptide can be ligated with a Cys-peptide in a one-pot procedure. The peptide diketopiperazine thioester call also be transformed into a peptide thioester by intermolecular thiol-thioester exchange with external thiol compounds such as sodium mercaptoethanesulfonate. Since CPE peptides call be prepared by standard Fmoc solid-phase synthesis, it is a versatile alternative to the peptide thioester, providing a flexible ligation strategy that promises to be useful in polypeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.